8.05901

Méthylvinylcétone

(stabilised) for synthesis

• Synonyme(s) : Méthylvinylcétone
• Numéro CAS: 78-94-4
• Poids moléculaire : 70.09
• UNSPSC Code: 12352115
• EC Index Number: 201-160-6
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00008777
• Form: liquid

Propriétés

• vapor pressure: 100 hPa ( 20 °C)
• Quality Segment: 200
• form: liquid
• autoignition temp.: 491 °C
• potency: 23.1 mg/kg LD₅₀, oral (Rat), 35 mg/kg LD₅₀, skin (Rat)
• expl. lim.: 2.1-15.6 % (v/v)
• bp: 80-81 °C/1013 hPa
• transition temp: flash point -7 °C
• density: 0.85 g/cm³ at 20 °C
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O=C(C)C=C
• InChI: 1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3
• InChI key: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N

Description

General description

La méthylvinylcétone (MVK) est un composé organique qui appartient à la classe des énones. C'est un réactif synthétique utile en synthèse organique pour la préparation de divers composés organiques. La MVK est un synthon 3-oxobutyle qui subit une réaction d'addition conjuguée 1,4 (addition de Michael). La MVK étant sensible à la polymérisation anionique, elle est généralement stockée avec de l'hydroquinone, qui inhibe la polymérisation.

Application

La méthylvinylcétone peut être utilisée comme réactif pour synthétiser :

• des isocoumarines par réaction de cyclisation régiosélective catalysée au Pd avec des o-alcynylbenzoates en présence de LiCl.      
• des dérivés de furane et de pyrrole par réaction d'addition 1,4-carbonylée catalysée au Rh avec des acides arylboroniques.      
• des composés de poly(p-hydroxystyrène) par copolymérisation radicale avec des dérivés de p-hydroxystyrène.     
• des dérivés de l'aryl-thiocyanatobutan-2-one par réaction avec des sels d'aryldiazonium en présence de catalyseurs de cuivre(II).

Analysis Note

Dosage (GC, % d'aire) : ≥ 93,5 % (a/a)
Densité (20 °C/4 °C) : 0,850 à 0,860
Eau (GC, % d'aire) : ≤ 5,0 % (a/a)
Identité (IR) : test réussi

Disclaimer

Supply conditions do not apply to the regions and states of Brazil: North, Northeast, Mato Grosso do Sul, Mato Grosso, and Rio Grande do Sul.

Informations sur la sécurité

• signalword: Danger
• pcodes: P210 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 19.4 °F
• flash_point_c: -7 °C
• pictograms: GHS02,GHS06,GHS05,GHS09
• hcodes: H225,H300 + H310 + H330,H314,H317,H410