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Merck
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C86006

Sigma-Aldrich

Crotyl alcohol, mixture of cis and trans

96%

Synonyme(s) :

2-Buten-1-ol

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CHCH2OH
Numéro CAS:
6117-91-5
Poids moléculaire :
72.11
Beilstein:
1361395
Numéro CE :
228-086-7
Numéro MDL:
MFCD00002923
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893079
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

200

Essai

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.427 (lit.)

pb

121-122 °C (lit.)

Densité

0.845 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C\C=C\CO

InChI

1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h2-3,5H,4H2,1H3/b3-2+

Clé InChI

WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N

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Application

Crotyl alcohol can be used as a starting material in the synthesis of antitumor agents such as 14-azacamptothecin[1] and 10, 11-methylenedioxy-14-azacamptothecin.[2] It can also be used as a precursor in the total synthesis of discodermolide.[3]

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302 + H312

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

93.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

34 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCC3060
BCBQ0439V
BCBH4974V
1422501V
BCBC7711V

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Synthesis of optically active β-alkyl aspartate via [3, 3] sigmatropic rearrangement of α-acyloxytrialkylsilane.
Sakaguchi K, et al.
Tetrahedron Letters, 45(30), 5869-5872 (2004)
Synthesis of 14-azacamptothecin, a water-soluble topoisomerase I poison.
Rahier N J, et al.
Organic Letters, 7(5), 835-837 (2005)
Frank R Fontaine et al.
Chemical research in toxicology, 15(8), 1051-1058 (2002-08-20)
Recent confirmation that the toxic unsaturated aldehyde crotonaldehyde (CA) contributes to protein damage during lipid peroxidation confers interest on the molecular actions of this substance. However, since a plethora of structurally related aldehydes form during membrane oxidation, clarifying the toxicological
Darby R Schmidt et al.
Organic letters, 5(19), 3535-3537 (2003-09-12)
[structure: see text] A synthesis of the C(15)-C(30) fragment of Dolabelides A and B has been achieved. The recently developed asymmetric silane alcoholysis and tandem silylformylation-crotylsilylation reactions were used as the key steps to establish the C(23)-C(27) 1,5-syn-diol. In addition
Evaluation of the role of acetaldehyde in the actions of ethanol on gluconeogenesis by comparison with the effects of crotonol and crotonaldehyde.
A I Cederbaum et al.
Alcoholism, clinical and experimental research, 6(1), 100-109 (1982-01-01)
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