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C112208

Sigma-Aldrich

Cyclopentanol

99%

Synonyme(s) :

1-Cyclopentanol, Cyclopentyl alcohol, Hydroxycyclopentane

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About This Item

Formule linéaire :
C5H9OH
Numéro CAS:
96-41-3
Poids moléculaire :
86.13
Numéro Beilstein :
1900556
Numéro CE :
202-504-8
Numéro MDL:
MFCD00001363
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24892351
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.453 (lit.)

Point d'ébullition

139-140 °C (lit.)

Pf

−19 °C (lit.)

Densité

0.948 g/mL at 20 °C
0.949 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC1CCCC1

InChI

1S/C5H10O/c6-5-3-1-2-4-5/h5-6H,1-4H2

Clé InChI

XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Cyclopentanol can be used as:
  • An alkylating agent in the preparation of alkylated aromatic compounds using Fe3+-montmorillonite catalyst via Friedel–Crafts alkylation reaction.
  • A reactant in the acylation of alcohols with an acid anhydride or acid chloride.
  • A substrate in the synthesis of high-density polycyclic aviation fuel by the Guerbet reaction.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Conseils de prudence

P210 - P370 + P378

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

123.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

51 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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May Xiao-Wu Jiang et al.
The Journal of organic chemistry, 70(7), 2824-2827 (2005-03-25)
[reaction: see text] Enzymatic resolution of Boc-protected 4-aminocyclopenten-1-ol 4c gave both enantiomers 5c and 6c in high ee. Boc removal and separate condensation with chloropyrazolopyrimidine 18 provided elaborated 1,4-aminocyclopentenol derivatives 20 and 26, respectively. Separate treatment of 20 and 26
Synthesis of high density aviation fuel with cyclopentanol derived from lignocellulose.
Sheng X, et al.
Scientific Reports, 5(1), 9565-9565 (2015)
Marie Bøjstrup et al.
Organic & biomolecular chemistry, 5(19), 3164-3171 (2007-09-20)
Bicyclic cyclopentane lactones, prepared from bromodeoxyaldonolactones, were transformed into aminocyclopentanols with an Overman rearrangement as the key step. Two of the compounds prepared, 7 and 19, were found to be good inhibitors of jack bean alpha-mannosidase and beta-D-N-acetylglucosaminidase, respectively.
Highly efficient acylation of alcohols, amines and thiols under solvent-free and catalyst-free conditions.
Ranu BC, et al.
Green Chemistry, 5(1), 44-46 (2003)
S Dallet et al.
Biochimica et biophysica acta, 1294(1), 15-24 (1996-05-02)
A comparison between the pressure effects on the catalysis of Thermoanaerobium brockii alcohol dehydrogenase (TBADH: a thermostable tetrameric enzyme) and yeast alcohol dehydrogenase (YADH: a mesostable tetrameric enzyme) revealed a different behaviour. YADH activity is continuously inhibited by an increase
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