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ALD00508

Sigma-Aldrich

Yu Fluorination Ligand

≥95%

Synonyme(s) :

2,5,6,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H19NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
241.33
Code UNSPSC :
41116155
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

Chaîne SMILES 

CC1=C2C(OC(C)CC2)=NC3=C1C(C)=CC(C)=C3

InChI

1S/C16H19NO/c1-9-7-10(2)15-12(4)13-6-5-11(3)18-16(13)17-14(15)8-9/h7-8,11H,5-6H2,1-4H3

Clé InChI

LOKRNFHHPZEJLL-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Yu Fluorination Ligand is widely employed for the chemoselective functionalization of sp2- and sp3 C-H bonds.

Application

The Yu Fluorination Ligand in tandem with Selectfluor(R) (Aldrich 439479) under palladium catalysis can promote direct fluorination of C(sp3)-H bonds stereoselectively. Yu and coworkers have displayed this on amino acid derivatives with directing group assistance from the Yu-Wasa Auxiliary (Aldrich 791806).

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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The Yu program centers around the discovery of catalytic carbon–carbon and carbon–heteroatom bond forming reactions based on C–H activation. Target transformations are selected to enable 1) the use of simple and abundant starting materials such as aliphatic acids, amines and alcohols, and 2) disconnections that drastically shorten the synthesis of a drug molecule or a major class of biologically active compounds.

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