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Sigma-Aldrich

cis-[2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl](2-methylphenyl)nickel(II) chloride

Synonyme(s) :

cis-((S)-BINAP)Ni(o-tolyl)Cl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C51H39ClNiP2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
807.95
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder or solid

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

core: nickel
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pf

>300 °C

Chaîne SMILES 

Cl[Ni]1(P(C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2[H])(C3=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C3[H])C(C([H])=C4[H])=[C@@]([C@@]5=C(P1(C6=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C6[H])C7=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C7[H])C([H])=C([H])C8=C5C([H])=C([H])C([H])=C8[H])C9=C4C([H])=C([H])C([H])=C

Application

The following Ni-complex is an air-stable precatalyst for various Ni-catalyzed reactions which normally require Ni(cod)2, however, this precatalyst will not require any glovebox or schlenk techniques that must be followed with Ni(cod)2. Rates are enhanced and selectivity is maintained when compared to the same reaction with Ni(cod)2.

Informations légales

Patent application PCT/US2014/064565. Sold under license from the Massachusetts Institute of Technology.

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Recent advances in homogeneous nickel catalysis.
Tasker S Z, et al.
Nature, 509(7500), 299-299 (2014)
Sarah Z Tasker et al.
Nature, 509(7500), 299-309 (2014-05-16)
Tremendous advances have been made in nickel catalysis over the past decade. Several key properties of nickel, such as facile oxidative addition and ready access to multiple oxidation states, have allowed the development of a broad range of innovative reactions.

Articles

The Jamison group has developed a library of bench-stable phosphine-containing nickel(II) precatalysts that are converted into active catalysts in situ.

Nickel complexes catalyze various synthetic reactions like oxidative addition, C-H activation, and cross-coupling.

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Research in the Jamison group is centered on the development of new reactions and technologies for organic synthesis. Towards these themes, the group has pioneered a number of air-stable nickel precatalysts supported by phosphines and N-heterocyclic carbenes that are readily converted to the active catalyst in situ.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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