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856061

Sigma-Aldrich

D-(−)-Isoascorbic acid

98%

Synonyme(s) :

D-erythro-Hex-2-enoic acid γ-lactone, D-Araboascorbic acid, Erythorbic acid, Glucosaccharonic acid, NSC 8117

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8O6
Numéro CAS:
89-65-6
Poids moléculaire :
176.12
Beilstein:
84271
Numéro CE :
201-928-0
Numéro MDL:
MFCD00005378
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24888398
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Essai

98%

Forme

crystals

Activité optique

[α]25/D −16.8°, c = 2 in H2O

Pf

169-172 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(OC(=O)C(O)=C1O)[C@H](O)CO

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1

Clé InChI

CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

D-(−)-Isoascorbic acid, also known as erythorbic acid, is widely utilized as a chiral building block in organic synthesis for the preparation of various chiral compounds. It is also used as a reducing agent in various organic reactions.

Application

D-(−)-Isoascorbic acid can be used as a reactant in the synthesis of various chiral compounds such as:
  • enantiopure aminotriol
  • (3R, 4S)-4-hydroxylasiodiplodin and D-mycinose
  • enantiomerically pure stereoisomers of α,β-dihydroxy-aldehydes or acids

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000370390
0000302462
0000302462
0000370390
MKCV3961

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Tetrahedron Letters, 31, 1003-1006 (1990)
Total Synthesis of (3R, 4 S)-4-Hydroxylasiodiplodin via Ring Closing Metathesis Protocol
JS Reddy, et al.
ChemistrySelect, 4, 5345-5347 (2019)
Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption
M Fidler
American Journal of Clinical Nutrition, 79, 99-102 (2004)
Enantiopure aminotriol from d-isoascorbic acid synthesis of d-threo-C-18-sphingosine
A Tuch
Tetrahedron Asymmetry, 7, 897-906 (1996)
The total synthesis of D-mycinose
AJ Poss
Tetrahedron Letters, 29, 5723-5724 (1988)
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