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Sigma-Aldrich

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

95%

Synonyme(s) :

(E)-2-(2-Ethoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, (E)-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H19BO3
Numéro CAS:
1201905-61-4
Poids moléculaire :
198.07
Numéro MDL:
MFCD09998813
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329764663
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.447

Densité

0.935 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCO\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C10H19BO3/c1-6-12-8-7-11-13-9(2,3)10(4,5)14-11/h7-8H,6H2,1-5H3/b8-7+

Clé InChI

MRAYNLYCQPAZJN-BQYQJAHWSA-N

Application

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester is a boronic ester commonly used in Suzuki-Miyaura cross-coupling.
This reaction is a key step to synthesize:
  • Azaindole and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles.
  • Doryanine and its derivatives from 2-bromobenzoic acid.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

188.1 °F

Point d'éclair (°C)

86.7 °C

Certificats d'analyse (COA)

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Total Synthesis of the Illicium-Derived Sesquineolignan Simonsol C.
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Two-step synthesis of aza-and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles using ethoxyvinylborolane.
Whelligan, Daniel K et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(1), 11-15 (2009)
Structure-and reactivity-based development of covalent inhibitors of the activating and gatekeeper mutant forms of the epidermal growth factor receptor (EGFR).
Ward, Richard A et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 56(17), 7025-7048 (2013)

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