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Sigma-Aldrich

Chlorodicyclopentylphosphine

97%

Synonyme(s) :

Dicyclopentylchlorophosphine, Dicyclopentylphosphine chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H18ClP
Numéro CAS:
130914-24-8
Poids moléculaire :
204.68
Numéro MDL:
MFCD06798131
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24883629
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Densité

1.069 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

ClP(C1CCCC1)C2CCCC2

InChI

1S/C10H18ClP/c11-12(9-5-1-2-6-9)10-7-3-4-8-10/h9-10H,1-8H2

Clé InChI

QTYRJBRBODDGCQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Chlorodicyclopentylphosphine is a phosphine precursor for ligand preparation in Negishi and Suzuki coupling reactions.
http://citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.259.5096&rep=rep1&type=pdf

Application

Chlorodicyclopentylphosphine may be used to prepare:
  • Cp,Cp-MannOP, a chiral diphosphinite ligand by reacting with mannitol.[Cp=cyclopentyl; Mann=mannitol]
  • (S)-Cp,Cp-oxoProNOP, a bis(dicycloalkylphosphino) amidophosphine-phosphinite ligand by reacting with (S)-5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone
  • LcPeNiCl, a precursor for preparing LcPeNiH, which is an efficient catalyst for the reduction of CO2[cPe=cyclopentyl]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

> 110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Amidophosphine-Phosphinites: Synthesis and Use in Rhodium-Based Asymmetric Hydrogenation of Activated Keto Compounds. Crystal Structure of Bis [(?-chloro)((S)-2-((diphenylphosphino) oxy)-2-phenyl-N-(diphenylphosphino)-N-methylacetamide) rhodium (I)].
Roucoux A, et al.
Organometallics, 15(10), 2440-2449 (1996)
Catalytic properties of nickel bis (phosphinite) pincer complexes in the reduction of CO 2 to methanol derivatives.
Chakraborty S, et al.
Polyhedron, 32(1), 30-34 (2012)
New diphosphinite ligands derived from mannitol for rhodium catalyzed enantioselective hydrogenation of ketones.
Naili S, et al.
Tetrahedron Letters, 41(16), 2867-2870 (2000)

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