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Sigma-Aldrich

2-Bromo-5-fluoropyridine

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H3BrFN
Numéro CAS:
41404-58-4
Poids moléculaire :
175.99
Numéro MDL:
MFCD00234011
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24881597
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Point d'ébullition

80-83 °C/44 mmHg (lit.)

Pf

30-31 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Fc1ccc(Br)nc1

InChI

1S/C5H3BrFN/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H

Clé InChI

UODINHBLNPPDPD-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Bromo-5-fluoropyridine can be used in the synthesis of the following:
  • 5-fluoro-2-phenylpyridine via Suzuki coupling reaction with phenylboronic acid
  • 5-fluoro-2-(p-tolyl)pyridine via Suzuki coupling reaction with p-tolylboronic acid
It can undergo palladium-catalyzed homo-coupling reaction to give the corresponding biaryl. It can also be employed in a palladium-catayzed α-arylation of esters leading to 4-pyridylcarboxypiperidines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

163.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

73 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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"A fast and oxygen-promoted protocol for the ligand-free Suzuki reaction of 2-halogenated pyridines in aqueous media"
Liu C and Yang W
Chemical Communications (Cambridge, England), 41, 6267-6269 (2009)
Lee K and Lee HP
Tetrahedron Letters, 49(27), 4302-4305 (2008)
Tetrahedron Letters, 48, 1191-1191 (2007)
"A General and Highly Efficient Method for the Construction of Aryl-Substituted N-Heteroarenes"
Liu C, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 1010(29), 5548-5551 (2010)

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