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537306

Sigma-Aldrich

D-Hydroorotic acid

98%

Synonyme(s) :

R-2,6-Dioxohexahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid, Dihydro-D-orotic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6N2O4
Numéro CAS:
5988-53-4
Poids moléculaire :
158.11
Numéro MDL:
MFCD01862150
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24878210
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D −33°, c = 1 in NaHCO3

Pf

255 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@H]1CC(=O)NC(=O)N1

InChI

1S/C5H6N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h2H,1H2,(H,9,10)(H2,6,7,8,11)/t2-/m1/s1

Clé InChI

UFIVEPVSAGBUSI-UWTATZPHSA-N

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Mihwa Lee et al.
Journal of molecular biology, 348(3), 523-533 (2005-04-14)
Escherichia coli dihydroorotase has been crystallized in the presence of the product, L-dihydroorotate (L-DHO), and the structure refined at 1.9A resolution. The structure confirms that previously reported (PDB entry 1J79), crystallized in the presence of the substrate N-carbamyl-D,L-aspartate (D, L-CA-asp)
Claudia A McDonald et al.
Biochemistry, 50(14), 2714-2716 (2011-03-16)
Adding the two residues comprising the conserved proton-transfer network of Class 2 dihydroorotate dehydrogenase (DHOD) to the Cys130Ser Class 1A DHOD did not restore the function of the active site base or rapid flavin reduction. Studies of triple, double, and
Michelle L Zaharik et al.
Microbiology (Reading, England), 153(Pt 8), 2472-2482 (2007-07-31)
Mutants capable of utilizing the pyrimidine biosynthetic intermediates carbamoylaspartate and dihydroorotate for growth were derived from pyrimidine auxotrophs of Salmonella enterica serovar Typhimurium LT2. The gain-of-function phenotypes both resulted from mutations in a single gene, yhiT, the third gene of
Rebecca L Fagan et al.
Biochemistry, 48(30), 7169-7178 (2009-06-18)
Dihydroorotate dehydrogenases (DHODs) catalyze the only redox step in de novo pyrimidine biosynthesis, the oxidation of dihydroorotate (DHO) to orotate (OA). During the reaction, the hydrogen at C6 of DHO is transferred to N5 of the isoalloxazine ring of an
Rebecca L Fagan et al.
Biochemistry, 45(50), 14926-14932 (2006-12-13)
Dihydroorotate dehydrogenases (DHODs) oxidize dihydroorotate (DHO) to orotate using the FMN prosthetic group to abstract a hydride equivalent from C6 and a protein residue (Ser for Class 2 DHODs) to deprotonate C5. The fundamental question of whether the scission of
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