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Sigma-Aldrich

cis-3-Hexene

≥95.0%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12
Numéro CAS:
7642-09-3
Poids moléculaire :
84.16
Numéro Beilstein :
1718858
Numéro MDL:
MFCD00085300
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651395
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0%

Indice de réfraction

n20/D 1.395

Point d'ébullition

66-68 °C (lit.)

Densité

0.681 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC\C=C/CC

InChI

1S/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3/b6-5-

Clé InChI

ZQDPJFUHLCOCRG-WAYWQWQTSA-N

Description générale

cis-3-Hexene is a symmetrical cis-disubstituted alkene that can be prepared by the hydroboration of 3-hexyne followed by protonolysis. The gas-phase study of its molecular structure by electron diffraction combined with molecular mechanical calculations reveals the presence of the (+ac, +ac) and the (-ac, +ac) forms. cis-3-Hexene undergoes epoxidation with dimethyldioxirane to form the corresponding epoxide.

Application

cis-3-Hexene may be used in the preparation of 3-hexanol via asymmetric hydroboration with diisopinocampheylborane (Ipc2BH).

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H304,H319

Classification des risques

Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-13.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-25 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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The molecular structures of cis-3-hexene and trans-3-hexene in the gas phase by electron diffraction and molecular mechanical calculations.
Van HD, et al.
Journal of Molecular Structure, 74(1), 123-135 (1981)
Hydroboration. 61. Diisopinocampheylborane of high optical purity. Improved preparation and asymmetric hydroboration of representative cis-disubstituted alkenes.
Brown HC, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 47(26), 5065-5069 (1982)
Epoxidation by dimethyldioxirane. Electronic and steric effects.
Baumstark AL and Vasquez PC.
The Journal of Organic Chemistry, 53(15), 3437-3439 (1988)
Hydroboration. XI. The hydroboration of acetylenes-A convenient conversion of internal acetylenes into cis-olefins and of terminal acetylenes into aldehydes
Brown HC and Zweifel G.
Journal of the American Chemical Society, 83(18), 3834-3840 (1961)
Nadhem Aissani et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 63(27), 6120-6125 (2015-06-18)
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