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Sigma-Aldrich

1-Bromo-2-butyne

≥98%

Synonyme(s) :

1-(Bromomethyl)-2-methylacetylene, 2-Butyn-1-yl bromide, 2-Butynyl bromide, 4-Bromobut-2-yne

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C≡CCH2Br
Numéro CAS:
3355-28-0
Poids moléculaire :
132.99
Numéro Beilstein :
605306
Numéro MDL:
MFCD00190233
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866752
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.508 (lit.)

Point d'ébullition

40-41 °C/20 mmHg (lit.)

Densité

1.519 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC#CCBr

InChI

1S/C4H5Br/c1-2-3-4-5/h4H2,1H3

Clé InChI

LNNXOEHOXSYWLD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Bromo-2-butyne is a propargyl bromide derivative. It is one of the constitutional isomer of bromo butyne. Its Br-loss threshold photoionization breakdown diagram has been analyzed to derive dissociative photoionization thresholds to C4H5+ production. It participates in the preparation of linagliptin.

Application

1-Bromo-2-butyne was used in the alkylation of L-tryptophan methyl ester. It was used as a source to generate CH3CCCH2 radicals to investigate the reaction kinetics of these radicals with NO and NO2.
It may be used in the synthesis of the following:
  • 4-butynyloxybenzene sulfonyl chloride
  • mono-propargylated diene derivative
  • isopropylbut-2-ynylamine
  • allenylcyclobutanol derivatives
  • allyl-[4-(but-2-ynyloxy)phenyl]sulfane
  • allenylindium
  • alkynyl alcohols
  • axially chiral teranyl compounds
Exploited in the synthesis of axially chiral teranyl compounds.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

96.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

36 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Levin JI, et al.
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Kinetics of resonance stabilized CH3CCCH2 radical reactions with NO and NO2.
Rissanen MP, et al.
Chemical Physics Letters, 543, 28-33 (2012)
Imaging breakdown diagrams for bromobutyne isomers with photoelectron-photoion coincidence.
Bodi A and Hemberger P.
Physical Chemistry Chemical Physics, 16(2), 505-515 (2014)
Takanori Shibata et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(27), 8382-8383 (2004-07-09)
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