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Sigma-Aldrich

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide

97%

Synonyme(s) :

p-ABSA

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHC6H4SO2N3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
240.24
Beilstein:
2219568
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352125
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Essai

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pf

107-111 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amide
azide

Chaîne SMILES 

CC(=O)Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C8H8N4O3S/c1-6(13)10-7-2-4-8(5-3-7)16(14,15)12-11-9/h2-5H,1H3,(H,10,13)

Clé InChI

NTMHWRHEGDRTPD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide is widely used as a reagent in organic synthesis to introduce azide groups into molecules.

Application

Reagent for synthesis of:
Monosaccharide-derived alcohols
Non-peptidic NK3 receptor antagonists

Reagent for:
A late-stage intermolecular C-H olefination
Intramolecular isomuenchnone cycloaddition approach to antitumor agents
Rhodium-catalyzed carbene cyclization cycloaddition cascade reaction of vinylsulfonates
Suzuki-Miyaura cross coupling reaction

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of novel aliphatic N-sulfonylamidino thymine derivatives by Cu (I)-catalyzed three-component coupling reaction
L Krstulovi, et al.
Croatica Chemica Acta. Arhiv Za Kemiju, 85, 525-534 (2012)
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Synthetic Communications, 17, 1709-1709 (1987)
Organic Syntheses, 70, 93-93 (1992)

Articles

Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.

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