Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

368199

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

99%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine, α,α-Diphenyl-L-prolinol

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H19NO
Numéro CAS:
112068-01-6
Poids moléculaire :
253.34
Numéro MDL:
MFCD00075506
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24862899
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −67°, c = 3 in chloroform

Pf

77-80 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC([C@@H]1CCCN1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H19NO/c19-17(16-12-7-13-18-16,14-8-3-1-4-9-14)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-11,16,18-19H,7,12-13H2/t16-/m0/s1

Clé InChI

OGCGXUGBDJGFFY-INIZCTEOSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is a bifunctional organocatalyst.

Application

(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol (DPPM) may be used in the following processes:
  • DPPM reacts with catecholborane to form a spiroborate ester, which can be an efficient catalyst for the synthesis of enantiopure alcohols by borane reduction of acetophenone.
  • The catalyst generated in situ by reacting DPPM with borane-diethylaniline, can efficiently catalyze the enantioselective reduction of 2′-fluoroacetophenone.
  • Mesoporous SBA-15 silica functionalized with DPPM can catalyze the addition of diethylzinc to benzaldehyde to form (S)-1-phenyl-propanol.
Used to prepare the corresponding oxazaborolidines for the borane-mediated asymmetric reduction of ketones.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

(R)-2-(Methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine 95% (HPLC)

Sigma-Aldrich

670308

(R)-2-(Methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine

(S)-(−)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine ≥95%

Sigma-Aldrich

649309

(S)-(−)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

Nanoporous silica-supported organocatalyst: a heterogeneous and green hybrid catalyst for organic transformations.
Rostamnia S and Doustkhah E.
Royal Society of Chemistry Advances, 4(54), 28238-28248 (2014)
Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral 1, 2-aminoalcohols.
Stepanenko V, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(1), 112-115 (2006)
Synlett, 929-929 (1993)
Alessandra Lattanzi
Organic letters, 7(13), 2579-2582 (2005-06-17)
[reaction: see text] An operationally simple and mild protocol for the catalytic enantioselective epoxidation of alpha,beta-unsaturated ketones has been estabilished using commercially available alpha,alpha-diphenyl-l-prolinol as bifunctional organocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. The epoxides have been obtained in good
The enantioselective reduction of 2'-fluoroacetophenone utilizing a simplified CBS-reduction procedure.
Garrett CE, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 13(13), 1347-1349 (2002)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique