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Sigma-Aldrich

2,3-Dimethylhydroquinone

97%

Synonyme(s) :

1,4-Dihydroxy-2,3-dimethylbenzene, 2,3-Dimethyl-1,4-benzenediol

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C6H2-1,4-(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
138.16
Beilstein:
636976
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Essai

97%

Forme

powder

Pf

223-225 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1c(C)c(O)ccc1O

InChI

1S/C8H10O2/c1-5-6(2)8(10)4-3-7(5)9/h3-4,9-10H,1-2H3

Clé InChI

BXJGUBZTZWCMEX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,3-Dimethylhydroquinone is an alkyl p-hydroquinone that can be used as a chain breaking antioxidant and an electron donor for redox intermediates. It acts as an antioxidant due to its characteristic to terminate kinetic chains on reaction with peroxy radicals.

Application

2,3-Dimethylhydroquinone can be used as an antioxidant for lipid peroxidation. It is also used in the synthesis of benzofuran-5-ols which can further be utilized as antifungal agents in biological applications.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Electrochemical oxidation of 2, 3-dimethylhydroquinone in the presence of 1, 3-dicarbonyl compounds
Hosseiny D, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(5), 2139-2142 (2006)
Substituted p-hydroquinones as inhibitors of lipid peroxidation
Roginsky V, et al.
Chemistry and Physics of Lipids, 125(1), 49-58 (2003)
Synthesis and antifungal activity of benzofuran-5-ols
Ryu C, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(22), 6777-6780 (2010)
Alnald Javier et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(39), 14798-14805 (2014-08-28)
Previous studies, based on thin-layer electrochemistry (TLE), in situ scanning tunneling microscopy (EC-STM), high-resolution electron energy loss spectroscopy (HREELS) and density functional theory (DFT) computations, on the chemical adsorption of hydroquinone from aqueous solutions onto atomically smooth Pd (and Pt)
U Burner et al.
Redox report : communications in free radical research, 5(4), 185-190 (2000-09-20)
Myeloperoxidase is very susceptible to reducing radicals because the reduction potential of the ferric/ferrous redox couple is much higher compared with other peroxidases. Semiquinone radicals are known to reduce heme proteins. Therefore, the kinetics and spectra of the reactions of

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