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Merck
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Sigma-Aldrich

N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide)

99%

Synonyme(s) :

1,1,1-Trifluoro-N-phenyl-N-[(trifluoromethyl)sulfonyl]methanesulfonamide, N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)aniline, N-Phenyl-trifluoromethanesulfonimide, NSC 240874, Phenyl triflimide

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5N(SO2CF3)2
Numéro CAS:
37595-74-7
Poids moléculaire :
357.25
Numéro Beilstein :
1269141
Numéro MDL:
MFCD00000404
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24857826
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

100-102 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)N(c1ccccc1)S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C8H5F6NO4S2/c9-7(10,11)20(16,17)15(6-4-2-1-3-5-6)21(18,19)8(12,13)14/h1-5H

Clé InChI

DIOHEXPTUTVCNX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Acts as a transparent strong electron-withdrawing p-type dopant in carbon nanotubes

Reactant for:
Synthesis of amphoteric alpha-boryl aldehydes
Enantioselective synthesis of core ring skeleton of leucosceptroids A-D
Stereoselective synthesis of monoamine reuptake inhibitor NS9544 acetate
Stereoselective sulfoxidation
Mild triflating reagent.
Used recently to convert a ketone to an enol triflate with KHMDS (324671) and thence an olefin with Pd(PPh3)4 (216666) and Bu3SnH (234788).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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José M Mejía-Oneto et al.
Organic letters, 8(15), 3275-3278 (2006-07-14)
[Structure: see text] A new strategy for the synthesis of (+/-)-aspidophytine has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization/dipolar cycloaddition sequence. The resulting [3+2]-cycloadduct undergoes an efficient Lewis acid mediated cascade that rapidly provides the complete skeleton of
Tetrahedron, 47, 3485-3485 (1991)
Journal of the American Chemical Society, 112, 8578-8578 (1990)
Chemistry Letters (Jpn), 7, 1313-1313 (1989)

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