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Sigma-Aldrich

2-Iodophenol

98%

Synonyme(s) :

1-Iodo-2-hydroxybenzene, 2-Hydroxyiodobenzene, o-Iodophenol

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H4OH
Numéro CAS:
533-58-4
Poids moléculaire :
220.01
Numéro CE :
208-569-9
Numéro MDL:
MFCD00013963
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856973
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

solid

pb

186-187 °C/160 mmHg (lit.)

Pf

37-40 °C (lit.)

Densité

1.947 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

iodo

Chaîne SMILES 

Oc1ccccc1I

InChI

1S/C6H5IO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H

Clé InChI

KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Rapid palladium-catalyzed carbonylative cyclization reactions of 2-iodophenol with various alkyne under microwave irradiation using Mo(CO)6 as the CO source has been investigated[1].

Application

2-Iodophenol was used in the synthesis of:
  • aryl 2-benzofuranyl and aryl 2-indolyl carbinols of high enantiomeric purity[2]
  • 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK6635
BCCG9955
BCCF8838
BCCF5760
BCCF2088

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R Koteshwar Rao et al.
Organic letters, 11(9), 1923-1926 (2009-04-04)
trans-3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine moieties can be synthesized by domino aziridine ring opening with o-iodophenols followed by the copper-catalyzed Goldberg coupling cyclization (intramolecular C(aryl)-N(amide) bond formation) with good to excellent yields.
K Suzuki et al.
Journal of biochemistry, 109(5), 791-797 (1991-05-01)
Salicylate hydroxylase [EC 1.14.13.1] from Pseudomonas putida catalyzes the hydroxylation of salicylate, and also o-aminophenol, o-nitrophenol, and o-halogenophenols, to catechol. The reactions with these o-substituted phenols comprise oxygenative deamination, denitration, and dehalogenation, respectively. The reaction stoichiometry, as to NADH oxidized
Synthesis of aryl 2-benzofuranyl and aryl 2-indolyl carbinols of high enantiomeric purity via palladium-catalyzed heteroannulation of chiral arylpropargylic alcohols.
Botta M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 7(5), 1263-1266 (1996)
Palladium-catalyzed cascade allylation/carbopalladation/cross coupling: a novel three-component reaction for the synthesis of 3, 3-disubstituted-2, 3-dihydrobenzofurans.
Szlosek-Pinaud, et al.
Tetrahedron Letters, 44(48), 8657-8659 (2003)
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