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N,N-Dimethyl-L-phenylalanine

Name: <I>N</I>,<I>N</I>-Dimethyl-<SC>L</SC>-phenylalanine
Brand: ALDRICH

99%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

(2S)-2-(Dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid, N,N-Dimethylphenylalanine

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About This Item

Formule linéaire :

C₆H₅CH₂CH[N(CH₃)₂]CO₂H

Numéro CAS:

17469-89-5

Poids moléculaire :

193.24

Beilstein:

2966581

Numéro MDL:

MFCD00082539

Code UNSPSC :

12352209

eCl@ss :

32160406

ID de substance PubChem :

24856552

Nomenclature NACRES :

NA.22

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Nom du produit

N,N-Dimethyl-L-phenylalanine, 99%

Niveau de qualité

100

Essai

99%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D +77°, c = 1.3 in H₂O

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

225-227 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES

CN(C)[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI

1S/C11H15NO2/c1-12(2)10(11(13)14)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,10H,8H2,1-2H3,(H,13,14)/t10-/m0/s1

Clé InChI

HOGIQTACRLIOHC-JTQLQIEISA-N

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Cet article	147966	857459	P5482
273910 N,N-Dimethyl-L-phenylalanine	147966 DL-Phenylalanine	857459 N-Acetyl-L-phenylalanine	P5482 L-Phenylalanine
assay 99%	assay 99%	assay 99%	assay 98.5-101.0%
Quality Level 100	Quality Level 200	Quality Level 100	Quality Level 300
mp 225-227 °C (lit.)	mp 266-267 °C (dec.) (lit.)	mp 171-173 °C (lit.)	mp 270-275 °C (dec.) (lit.)
optical activity [α]20/D +77°, c = 1.3 in H₂O	optical activity -	optical activity [α]22/D +40.0°, c = 1 in methanol	optical activity -
reaction suitability reaction type: solution phase peptide synthesis	reaction suitability reaction type: solution phase peptide synthesis	reaction suitability reaction type: C-H Activation, reaction type: solution phase peptide synthesis, reagent type: ligand reaction type: Peptide Synthesis	reaction suitability -

Application

N,N-Dimethyl-L-phenylalanine is commonly used to prepare Cu(II)-L-amino acid complex, which is a chiral mobile phase additive for the resolution of enantiomers.[1][2] It can also be used in the total synthesis of (−)-paliurine E[3] and almazole D.[4]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Tetrahedron, 66(26), 4888-4893 (2010)

Non-ionic surfactant modified ligand exchange chromatography using copper (II) complex of N, N-dimethyl-l-phenylalanine as the chiral additive for enantioselective amino acids separation.

Dimitrova P and Bart H J

Analytica Chimica Acta, 663(1), 109-116 (2010)

Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Paliurine E. Insights into Macrocyclization by Ene? Enamide RCM.

Toumi M, et al.

The Journal of Organic Chemistry, 73(4), 1270-1281 (2008)

Different approaches of impregnation for resolution of enantiomers of atenolol, propranolol and salbutamol using Cu (II)-l-amino acid complexes for ligand exchange on commercial thin layer chromatographic plates.

Bhushan R and Tanwar S

Journal of Chromatography A, 1217(8), 1395-1398 (2010)

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