Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

168696

Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone

98%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
175.18
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Pf

269-271 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)C=C(O)c2ccccc12

InChI

1S/C10H9NO2/c1-11-8-5-3-2-4-7(8)9(12)6-10(11)13/h2-6,12H,1H3

Clé InChI

RTNPPPQVXREFKX-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone was used as nucleophile in electrochemical oxidation of catechols and the reaction was studied by cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. It was used in ceric ammonium nitrate-mediated oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyls to conjugated compounds to yield substituted dihydrofurans, dihydrofurocoumarins, dihydrofuroquinolinones and dihydrofurophenalenones. It was used in the synthesis of :
  • 3-(4-methoxybenzyl)-4-hydroxy-1-methylquinolinone
  • 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  • 3-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  • 3,3′-bis(4-chlorobenzylidene)-1,10-methylquinolin-2,20-(1H)-one

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

Mechanistic study of electrochemical oxidation of catechols in the presence of 4-hydroxy-1-methyl-2 (1H)-quinolone: Application to the electrochemical synthesis.
Fakhari AR, et al.
Electrochimica Acta, 50(27), 5322-5328 (2005)
Ceric ammonium nitrate (CAN)-mediated oxidative cycloaddition of 1, 3-dicarbonyls to conjugated compounds. Efficient synthesis of dihydrofurans, dihydrofurocoumarins, dihydrofuroquinolinones, dihydrofurophenalenones, and furonaphthoquinone natural products.
Lee YR, et al.
Tetrahedron, 56(45), 8845-8853 (2000)
Iridium catalysed alkylation of 4-hydroxy coumarin, 4-hydroxy-2-quinolones and quinolin-4 (1H)-one with alcohols under solvent free thermal conditions.
Grigg R, et al.
Tetrahedron, 65(36), 7468-7473 (2009)
Michael B Hicks et al.
The Analyst, 142(3), 525-536 (2017-01-18)
The use of a coulometric array detector in tandem with HPLC-UV was evaluated for the absolute quantitation of pharmaceutical compounds without standards, an important capability gap in contemporary pharmaceutical research and development. The high-efficiency LC flow-through electrochemical detector system allows
Mohankumar Saraladevi Resmi et al.
FEBS letters, 589(3), 332-341 (2015-01-06)
Type III polyketide synthases (PKSs) catalyze the biosynthesis of various medicinally important secondary metabolites in plants, but their role in growth and stress response is unclear. Here, we overexpressed quinolone synthase (QNS) from bael in tobacco. QNS-overexpressing plants showed an

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique