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153583

Sigma-Aldrich

1-(Trimethylsilyl)imidazole

96%

Synonyme(s) :

N-Triméthylsilylimidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12N2Si
Numéro CAS:
18156-74-6
Poids moléculaire :
140.26
Beilstein:
606148
Numéro CE :
242-040-3
Numéro MDL:
MFCD00005280
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24849355
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Qualité

synthesis grade

Niveau de qualité

200

Essai

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.475 (lit.)

pb

93-94 °C/14 mmHg (lit.)

Densité

0.956 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)n1ccnc1

InChI

1S/C6H12N2Si/c1-9(2,3)8-5-4-7-6-8/h4-6H,1-3H3

Clé InChI

YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

1-(Trimethylsilyl)imidazole (TMSI) was used for derivatization of carbohydrates into trimethylsilyl ethers[1]. It was also used to synthesize polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans[2] and as silylating reagent for the protection of hydroxyl groups in the presence of amine functionalities.[3]
Silylating reagent for the protection of hydroxyl groups in the presence of amine functionalities.[3]

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

42.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB0828
STBK8588
SDBB1367
STBL2287
STBK3062

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Maiwenn Jacolot et al.
Organic letters, 14(1), 58-61 (2011-12-02)
We report a TMSI-promoted Prins cyclization reaction with ketones as carbonyl partners to prepare polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans. In the presence of racemic 2-methylcyclohexanone a dynamic kinetic resolution occurred affording one stereoisomer. The observed enantiospecificity has been rationalized by DFT calculation.
Synthetic Communications, 23, 2191-2191 (1993)
Marijana M Ačanski et al.
Food chemistry, 145, 743-748 (2013-10-17)
Gas chromatography with mass spectrometry was used for carrying out a qualitative analysis of the ethanol soluble flour extract of different types of cereals bread wheat and spelt and pseudocereals (amaranth and buckwheat). TMSI (trimethylsilylimidazole) was used as a reagent
Qin Zhao et al.
Journal of chromatography. A, 1240, 45-51 (2012-04-24)
In the present work, we developed a novel dispersive microextraction technique by combining the advantages of liquid-phase microextraction (LPME) and magnetic solid-phase extraction (MSPE). In this method, trace amount of water directly absorbed on bare Fe₃O₄ to form water-coated Fe₃O₄
Silylated N,O-ketals from the reaction of ketones with N-trimethylsilylimidazole.
P A Andrews et al.
Journal of chromatography, 419, 271-274 (1987-08-07)
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