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116238

Sigma-Aldrich

5,7-Dimethoxycoumarin

98%

Synonyme(s) :

Citropten, Limettin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H10O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
206.19
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

146-149 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1cc(OC)c2C=CC(=O)Oc2c1

InChI

1S/C11H10O4/c1-13-7-5-9(14-2)8-3-4-11(12)15-10(8)6-7/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

NXJCRELRQHZBQA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

5,7-dimethoxycoumarin is isolated and identified from leaves and fruits of Pelea anisata H. Mann, a plant whose fruit are used in the construction of mohikana leis. It induces frameshift mutagenesis in bacteria. It also causes lethal photosensitization and the formation of sister chromatid exchanges in Chinese hamster cells.

Actions biochimiques/physiologiques

5,7-Dimethoxycoumarin induces the processes of differentiation and melanogenesis in murine (B16) and human (A375).

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Jinglan Han et al.
Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica, 34(17), 2200-2202 (2009-12-01)
To study the chemical constituents from Lobelia chinensis. The constituents were extracted with 95% EtOH, partitioned with different solvents, and isolated and purified by silica gel column chromatography and crystallization, their structures were elucidated by physico-chemical properties and spectroscopic data.
E Gorgus et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 48(1), 93-98 (2009-09-23)
Phototoxic and photo-genotoxic furocoumarins occur, e.g., in citrus species, parsnip, parsley, celery, and figs. They exhibit phototoxic and photo-genotoxic properties in combination with UV radiation, while less is known about the phototoxicity of the coumarin derivative limettin mainly found in
Daniela Alesiani et al.
International journal of oncology, 32(2), 425-434 (2008-01-19)
In the present study we investigated the antiproliferative activity of 5,7-dimethoxycoumarin on the murine B16 and human A375 melanoma cell lines. The inhibitory concentration 50 (IC50) was estimated for each cell line by preliminary assay of tetrazolium salt reduction (MTT).
Earl Grey tea intoxication.
Josef Finsterer
Lancet (London, England), 359(9316), 1484-1484 (2002-05-04)
Daniela Alesiani et al.
International journal of oncology, 34(6), 1727-1735 (2009-05-09)
In this study, the processes of differentiation and melanogenesis induced by 5,7-dimethoxycoumarin in murine (B16) and human (A375) melanoma cells were investigated. Taking into account the previously demonstrated antiproliferative and differentiation activities of this compound, we examined Ras/Raf/Mek/Erk mitogen-activated protein

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