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Sigma-Aldrich

3-Nitrophenylacetic acid

99%

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About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H4CH2CO2H
Numéro CAS:
1877-73-2
Poids moléculaire :
181.15
Numéro Beilstein :
2050088
Numéro CE :
217-512-7
Numéro MDL:
MFCD00007278
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24846614
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

117-120 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)Cc1cccc(c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C8H7NO4/c10-8(11)5-6-2-1-3-7(4-6)9(12)13/h1-4H,5H2,(H,10,11)

Clé InChI

WUKHOVCMWXMOOA-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

3-Nitrophenylacetic acid is obtained by mild oxidation of 4-amino phenylacetic acid using potassium peroxymonosulfate as oxidizing agent in acetone.

Application

3-Nitrophenylacetic acid was used to study photodecarboxylation of nitrophenylacetate ions in aqueous solution. 3-Nitrophenylacetic acid was used in study to synthesize an azobenzene amino acid, having potent use as photo-inducible conformational switch in polypeptides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Photodecarboxylation of nitrophenylacetate ions.
Margerum JD and Petrusis CT.
Journal of the American Chemical Society, 91(10), 2467-2472 (1969)
A mild oxidation of aromatic amines.
Webb KS and Seneviratne S.
Tetrahedron Letters, 36(14), 2377-2378 (1995)
Andreas Aemissegger et al.
Nature protocols, 2(1), 161-167 (2007-04-03)
The synthesis of an azobenzene amino acid (aa) for use as a photo-inducible conformational switch in polypeptides is described. The compound can be easily incorporated into an aa sequence by solid-phase peptide synthesis using standard 9-fluorenylmethoxycarbonyl methods. A reversible conformational

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