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Z0877

Sigma-Aldrich

Zotepine

Synonyme(s) :

2-[(8-chlorodibenzo[b,f]-thiepin-10-yl)oxy]-N,N-dimethylethanamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H18ClNOS
Numéro CAS:
26615-21-4
Poids moléculaire :
331.86
Numéro MDL:
MFCD00868143
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329831602
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

>98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: ≥20 mg/mL

Auteur

Astellas

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CN(C)CCOC1=Cc2ccccc2Sc3ccc(Cl)cc13

InChI

1S/C18H18ClNOS/c1-20(2)9-10-21-16-11-13-5-3-4-6-17(13)22-18-8-7-14(19)12-15(16)18/h3-8,11-12H,9-10H2,1-2H3

Clé InChI

HDOZVRUNCMBHFH-UHFFFAOYSA-N

Application

Zotepine has been used as an anti-psychotic agent:
  • in biophysical studies with serotonin 2A receptor (5-HT2AR)[1]
  • to study its effects on the inhibition of human organic cation transporter 1 (hOCT1)[2]
  • to study its protective effects on the human embryonic kidney (HEK cells)[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Zotepine acts as an antagonist of dopamine D1, D2, and serotonin (5-HT2A/2C) receptors, and noradrenaline transporters.[4][5] It shows therapeutic effects against schizophrenia and acute mania.[4]
Zotepine is an atypical antipsychotic.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Dopamine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Astellas. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000417777
0000417778
0000417777
0000417778
0000381207

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Michael Riedel et al.
Expert opinion on drug safety, 9(4), 659-666 (2010-05-22)
Atypical antipsychotics have become the first-line treatment for patients suffering from schizophrenia in the industrialized world. Given the frequent necessity of a life-long enduring antipsychotic treatment, the compounds' safety profile is of great importance for patients and caregivers. Zotepine is
Kazuyoshi Nozaki et al.
Analytical sciences : the international journal of the Japan Society for Analytical Chemistry, 25(10), 1197-1201 (2009-10-14)
A simple, rapid, and sensitive on-line liquid chromatographic electrochemistry/electrospray/tandem mass spectrometry (LC-EC/ESI-MS/MS) method for the determination of zotepine in human serum was developed using a new generated-electrochemically fragment ion, and was validated. A recent novel technique of LC-EC/ESI-MS/MS that combines
Britta Haenisch et al.
Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology, 385(10), 1017-1023 (2012-07-19)
Besides the three antidepressant-sensitive, Na(+)- and Cl(-)-dependent monoamine transporters, Na(+)-independent organic cation transporters (OCTs) are known to transport monoamines. However, little is known about the interactions of psychotropic drugs with human (h) OCTs. In the present study, a series of
S Yamamura et al.
British journal of pharmacology, 157(4), 656-665 (2009-04-18)
The atypical antipsychotic drug, zotepine, is effective in treatment of schizophrenia and acute mania, but the incidence of seizures during treatment is higher than with other antipsychotics. In addition, the mechanisms underlying the clinical actions of zotepine remain uncharacterized. The
Claudia Asenjo Lobos et al.
The Cochrane database of systematic reviews, (11)(11), CD006633-CD006633 (2010-11-12)
Clozapine is an atypical antipsychotic demonstrated to be superior in the treatment of refractory schizophrenia which causes fewer movement disorders. Clozapine, however, entails a significant risk of serious blood disorders such as agranulocytosis which could be potentially fatal. Currently there
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