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A129

Amoxapine

Synonyme(s) :

2-Chloro-11-(1-piperazinyl)dibenz[b,f][1,4]oxazepine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H16ClN3O
Numéro CAS:
14028-44-5
Poids moléculaire :
313.78
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278075
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
237-867-1
MDL number:
MFCD00069210
Form:
powder
Quality level:
100

61,62 $

Tarif72,50 $Économiser 15 %
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form

powder

Quality Level

100

solubility

methanol: soluble

originator

Wyeth

SMILES string

Clc1ccc2Oc3ccccc3N=C(N4CCNCC4)c2c1

InChI

1S/C17H16ClN3O/c18-12-5-6-15-13(11-12)17(21-9-7-19-8-10-21)20-14-3-1-2-4-16(14)22-15/h1-6,11,19H,7-10H2

InChI key

QWGDMFLQWFTERH-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816), HTR2A(3356), HTR2B(3357), HTR2C(3358), SLC6A2(6530), SLC6A4(6532)

Application

Amoxapine has been used as an antidepressant drug to test its effect on locomotion and egg release in response to gain-of-functional mutations in potassium (K+) channels (unc-58) of C. elegans.[1] It has also been used as an antipsychotic drug to test its effect on the viability of glioblastoma cells.[2]

Biochem/physiol Actions

Amoxapine, a structural analog of clozapine, is a human ether a-go-go (hERG) channel blocker.[1] It is also an N-methylated metabolite of loxapine. It is a tricyclic antidepressant that inhibits the uptake of norepinephrine[3] and blocks 5- hydroxytryptamine (HT2 ) serotonergic receptors.

Features and Benefits

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Wyeth. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

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Cet article
C630510314011031478
Amoxapine

Sigma-Aldrich

A129

Amoxapine

Clozapine

Sigma-Aldrich

C6305

Clozapine

Amoxapine United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1031401

Amoxapine

USP

USP

1031478

Amoxapine Related Compound G

form

powder

form

powder

form

-

form

-

Quality Level

100

Quality Level

300

Quality Level

-

Quality Level

-

solubility

methanol: soluble

solubility

ethanol: 1 mg/mL, 0.1 M HCl: 30 mg/mL, DMSO: 4.8 mg/mL

solubility

-

solubility

-

originator

Wyeth

originator

Novartis

originator

-

originator

-

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816), HTR2A(3356), HTR2B(3357), HTR2C(3358), SLC6A2(6530), SLC6A4(6532)

Gene Information

human ... ADRA1A(148), ADRA2A(150), ADRA2C(152), CHRM1(1128), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), HRH1(3269), HRH4(59340), HTR2A(3356), HTR2C(3358), HTR3A(3359), HTR3B(9177), HTR3C(170572), HTR3D(200909), HTR3E(285242), HTR6(3362), HTR7(3363), KCNH1(3756), KCNH2(3757), UGT1A4(54657)
rat ... Adra1a(29412), Adra2a(25083), Adrb1(24925), Chrm1(25229), Drd1a(24316), Drd2(24318), Drd3(29238), Drd4(25432), Hrh1(24448), Htr1a(24473), Htr1b(25075), Htr2a(29595), Htr2b(29581), Htr2c(25187), Htr3a(79246), Htr7(65032), Slc6a4(25553)

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816), SLC6A2(6530), SLC6A4(6532)

Gene Information

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T A Ban et al.
International pharmacopsychiatry, 15(3), 166-170 (1980-01-01)
Amoxapine, a new antidepressant, is a tricyclic debenzoxazepine compound, the demethylated metabolite of the neuroleptic loxapine. In animal pharmacological studies, amoxapine has shown striking similarities to imipramine. In contrast to the prototype antidepressant drug, however, amoxapine does not interact with
J E Dugas et al.
Drug intelligence & clinical pharmacy, 16(3), 199-204 (1982-03-01)
Amoxapine is a tricyclic antidepressant agent, which is chemically related to the antipsychotic agent loxapine, but which appears to block selectively the neuronal reuptake of norepinephrine; it is qualitatively similar to desipramine. In studies of patients with mixed depressive illnesses
Sabrina Obers et al.
Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology, 381(5), 385-400 (2010-03-17)
The antidepressant amoxapine has been linked to cases of QT prolongation, acute heart failure, and sudden death. Inhibition of cardiac hERG (Kv11.1) potassium channels causes prolonged repolarization and is implicated in apoptosis. Apoptosis in association with amoxapine has not yet
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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
A129-500MG04061832088549
A129-5G04061832088556
A129-100MG04061832088532

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