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MilliporeSigma
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SML1238

Sigma-Aldrich

Ertapenem sodium

≥90% (HPLC), powder, carbopenem antibiotic

Synonyme(s) :

(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium, ZD-443 sodium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H24N3O7S · Na
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
497.50
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

Ertapenem sodium, ≥90% (HPLC)

Niveau de qualité

Essai

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated
protect from light

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 20 mg/mL, clear

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−70°C

Chaîne SMILES 

[Na+].S([C@@H]3CN[C@@H](C3)C(=O)Nc4cc(ccc4)C(=O)[O-])C1=C(N2[C@H]([C@H]1C)[C@H](C2=O)[C@H](O)C)C(=O)O

InChI

1S/C22H25N3O7S.Na/c1-9-16-15(10(2)26)20(28)25(16)17(22(31)32)18(9)33-13-7-14(23-8-13)19(27)24-12-5-3-4-11(6-12)21(29)30;/h3-6,9-10,13-16,23,26H,7-8H2,1-2H3,(H,24,27)(H,29,30)(H,31,32);/q;+1/p-1/t9-,10-,13+,14+,15-,16-;/m1./s1

Clé InChI

ZXNAQFZBWUNWJM-HRXMHBOMSA-M

Application

Ertapenem sodium has been used as a carbapenem in the NitroSpeed-Carba NP test in minimum inhibitory concentration (MIC) testing for differentiation of carbapenemases in Enterobacterales and Pseudomonas aeruginosa.[1][2] It has also been used as an antibiotic to study its effects on the survival of septic mice.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Broad spectrum carbopenem antibiotic
Ertapenem is a broad spectrum carbopenem antibiotic. Ertapenem is active against both gram-positive and gram-negative bacteria. Ertapenem shows an extended duration of action in vivo due to its reversible binding to serum protein.
Ertapenem sodium exhibits its activity against several aerobic and anaerobic microorganisms[4] and is more resistant to β-lactamase enzymes.[5] It has been studied in the treatment of several infectious diseases.[4]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

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Tahisa M Pedroso et al.
Talanta, 160, 745-753 (2016-09-04)
Ertapenem sodium is a polar and ionizable compound; therefore, it has little retention on traditional C18 columns in reverse-phase high-performance liquid chromatography, even using a highly-aqueous mobile phase that can result in dewetting in the stationary phase. Thus, the most
Lingbo Wang et al.
International journal of infectious diseases : IJID : official publication of the International Society for Infectious Diseases, 106, 415-420 (2021-04-18)
This study aimed to evaluate the performance of the NitroSpeed-Carba NP test for detecting carbapenemases in the clinical strains of Enterobacterales and Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa), and analyze its advantages and limitations. The antimicrobial susceptibility tests were performed according to
Fernanda V E Silva Castanheira et al.
Shock (Augusta, Ga.), 49(6), 682-689 (2018-03-29)
Sepsis is a systemic inflammatory response as a result of uncontrolled infections. Neutrophils are the first cells to reach the primary sites of infection, and chemokines play a key role in recruiting neutrophils. However, in sepsis chemokines could also contribute
Mohamed I Gadallah et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 246, 119005-119005 (2020-10-10)
The interactions of the recent carbapenems; ertapenem (ERP) and meropenem (MRP); with serum albumin (SA) were closely investigated by a combined spectrofluorometric experimental and theoretical approach. The approach is based on the quenching of fluorescence intensity of bovine serum albumin
Patrice Nordmann et al.
Journal of clinical microbiology, 58(9) (2020-06-26)
A biochemical test (NitroSpeed-Carba NP test) was developed to identify carbapenemase production in Enterobacterales and to discriminate between the different types of clinically significant carbapenemases (Ambler classes A, B, and D). It is based on two main features, namely, the

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