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S9882

Sigma-Aldrich

Sulfachloropyridazine

Synonyme(s) :

4-Amino-N-(6-chloro-3-pyridazinyl)benzenesulfonamide, N1-(6-Chloro-3-pyridazinyl)sulfanilamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H9ClN4O2S
Numéro CAS:
80-32-0
Poids moléculaire :
284.72
Beilstein:
261558
Numéro CE :
201-269-9
Numéro MDL:
MFCD00057371
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24899860
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder

Couleur

off-white to light yellow

Solubilité

0.5 M NaOH: soluble 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)Nc2ccc(Cl)nn2

InChI

1S/C10H9ClN4O2S/c11-9-5-6-10(14-13-9)15-18(16,17)8-3-1-7(12)2-4-8/h1-6H,12H2,(H,14,15)

Clé InChI

XOXHILFPRYWFOD-UHFFFAOYSA-N

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Application

Sulfachloropyridazine is a sulfonamide antibiotic that is used to study kinetics, reaction pathways and toxicity evolution[1]. Sulfachloropyridazine has been used to treat acute urinary tract infections in pediatric patients[2].

Actions biochimiques/physiologiques

Sulfachloropyridazine is a sulfonamide antibiotic that blocks the synthesis of dihydrofolic acid by inhibiting the enzyme dihydropteroate synthase. Sulfachloropyridazine is a competitive inhibitor of bacterial para-aminobenzoic acid (PABA), which is required for bacterial synthesis of folic acid[3]. It is active against Gram positive bacteria, Gram negative bacteria and Chlamydia. Mode of resistance is via the alteration of dihydropteroate synthase or alternative pathway for folic acid synthesis. Sulfachloropyridazine is rapidly absorbed and rapidly excreted in the urine[4].

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Conseils de prudence

P280

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCC5271
SLBD3636V
070M1413
048K1249
045K0148

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Absorption and Excretion of Sulfachloropyridazine
Wilfred F. Jones, Jr, Mohsen Ziai, et al.
Exp. Biol. Med, 95, 642-645 (1957)
[Sulfachloropyridazine in the treatment of acute infections of the urinary tract in childhood].
R C PEDRINAZZI et al.
Minerva pediatrica, 12, 1342-1347 (1960-10-27)
E van Duijkeren et al.
The Veterinary record, 137(19), 483-486 (1995-11-04)
The pharmacokinetic parameters of a powder formulation of trimethoprim/sulphachlorpyridazine were studied in eight healthy horses which received 5 mg/kg trimethoprim and 25 mg/kg sulphachlorpyridazine 12-hourly with concentrate for five days. The intake of the medicated concentrate by the horses was
E Van Duijkeren et al.
Journal of veterinary pharmacology and therapeutics, 19(4), 281-287 (1996-08-01)
Binding of antibiotics to food has received little attention in equine medicine, although such binding could potentially reduce the bioavailability and clinical efficacy. In the present study, binding of trimethoprim (TMP) and sulphachlorpyridazine (SCP) to hay, grass silage and concentrate
Thomas L ter Laak et al.
Environmental toxicology and chemistry, 25(4), 933-941 (2006-04-25)
Environmental exposure assessment of veterinary pharmaceuticals requires estimating the sorption to soil. Soil sorption coefficients of three common, ionizable, antimicrobial agents (oxytetracycline [OTC], tylosin [TYL], and sulfachloropyridazine [SCP]) were studied in relation to the soil properties of 11 different soils.
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