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S7896

Sigma-Aldrich

Syringaldazine

indicator for laccase and peroxidase activity, ≥98% (TLC), powder or crystals

Synonyme(s) :

4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde azine

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About This Item

Formule linéaire :
[HOC6H2(OCH3)2CH=N-]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
360.36
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.83

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Nom du produit

Syringaldazine, indicator for laccase and peroxidase activity

Niveau de qualité

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder or crystals

Pf

209-210 °C (lit.)

Solubilité

DMF: soluble, slightly hazy

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1cc(\C=N\N=C\c2cc(OC)c(O)c(OC)c2)cc(OC)c1O

InChI

1S/C18H20N2O6/c1-23-13-5-11(6-14(24-2)17(13)21)9-19-20-10-12-7-15(25-3)18(22)16(8-12)26-4/h5-10,21-22H,1-4H3/b19-9+,20-10+

Clé InChI

YARKTHNUMGKMGS-LQGKIZFRSA-N

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Application

Syringaldazine has been used as a substrate to determine the enzymatic activity of the cuticular laccase.[1][2][3]

Actions biochimiques/physiologiques

Syringaldazine is a dimer of two molecules of 2,6-dimethoxyphenol linked by an azide bridge.[2] It is a phenolic[2] non-autooxidizable laccase-specific compound,[4] that facilitates the detection of fungal laccase in some varieties of fungi.[5][4] In addition, it also acts as an indicator for peroxidase activity in fungi.[6]

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Flam. Sol. 2

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Quantitative estimation of laccase forms in some white-rot fungi using syringaldazine as a substrate
Leonowicz A and Grzywnowicz K
Enzyme and Microbial Technology, 3(1), 55-58 (1981)
Characterization of endogenous and recombinant forms of laccase-2, a multicopper oxidase from the tobacco hornworm, Manduca sexta
Dittmer NT, et al.
Insect Biochemistry and Molecular Biology, 39(9), 596-606 (2009)
Syringaldazine, an effective reagent for detecting laccase and peroxidase in fungi
Harkin JM and Obst JR
Experientia, 29(4), 381-387 (1973)
Aptitude of Oxidative Enzymes for Treatment of Wastewater Pollutants: A Laccase Perspective
Unuofin JO, et al.
Molecules (Basel), 24(11), 2064-2064 (2019)
Use of syringaldazine for detection of laccase in sporophores of wood rotting fungi
Harkin JM, et al.
Mycologia, 66(3), 469-476 (1974)

Protocoles

Laccase, a biocatalyst, oxidizes aromatic compounds with molecular oxygen reduction, making it useful in various applications.

Questions

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