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MilliporeSigma
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M2011

Sigma-Aldrich

Melphalan

powder

Synonyme(s) :

4-[Bis(2-chloroethyl)amino]-L-phenylalanine, L-PAM, L-Phenylalanine mustard

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H18Cl2N2O2
Numéro CAS:
148-82-3
Poids moléculaire :
305.20
Numéro Beilstein :
2816456
Numéro CE :
205-726-3
Numéro MDL:
MFCD00057717
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
24278538
Nomenclature NACRES :
NA.32

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Couleur

white

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1ccc(cc1)N(CCCl)CCCl)C(O)=O

InChI

1S/C13H18Cl2N2O2/c14-5-7-17(8-6-15)11-3-1-10(2-4-11)9-12(16)13(18)19/h1-4,12H,5-9,16H2,(H,18,19)/t12-/m0/s1

Clé InChI

SGDBTWWWUNNDEQ-LBPRGKRZSA-N

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Description générale

Melphalan also known as L-phenylalanine mustard is an alkylating agent. It belongs to the class of nitrogen mustards, which act as chemotherapeutic agents.

Application

Melphalan has been used as a drug along with HDAC-inhibitor JNJ-26481585 to treat multiple myeloma (MM) in cell lines and as a chemotherapeutic agent for breast cancer cell line.

Actions biochimiques/physiologiques

In rat, melphalan in isolated lung perfusion (ILP) functions as a potent therapeutics for sarcomatous pulmonary metastases. It forms DNA intrastrand crosslinks by bifunctional alkylation in 5′-GGC sequences. Melphalan acts as a bone-marrow depressant and is implicated in the treatment of multiple myeloma and ovarian cancer.
Melphalan is an antineoplastic agent.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H317,H340,H350,H361

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 1A - Muta. 1B - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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G B Bauer et al.
Nucleic acids research, 25(6), 1211-1218 (1997-03-15)
Previous work showed that melphalan-induced mutations in the aprt gene of CHO cells are primarily transversions and occur preferentially at G-G-C sequences, which are potential sites for various bifunctional alkylations involving guanine N-7. To identify the DNA lesion(s) which may
Niels Wcj van de Donk et al.
The Lancet. Haematology, 5(10), e479-e492 (2018-10-07)
In patients with recently diagnosed multiple myeloma, the HOVON-50 phase 3 trial showed improved event-free survival for thalidomide-containing induction and maintenance regimens (in conjunction with high-dose melphalan and autologous stem cell transplantation [auto-SCT]) after a median of 52 months of
Preclinical anti-myeloma activity of the novel HDAC-inhibitor JNJ-26481585.
Stuhmer T
British Journal of Haematology, 149(4), 529-536 (2010)
L Orlandi et al.
British journal of cancer, 74(12), 1924-1928 (1996-12-01)
We previously reported that combined treatment with melphalan and mild hyperthermia (1 h at 42 degrees C) caused a synergistic cytotoxic effect in JR8 melanoma cells, paralleled by a stabilisation of a melphalan-induced G2-phase cell block. In this study, we
Melphalan in the Treatment of Myelomatosis
Dorothy E. Speed
British Medical Journal, 1(5399), 1664-1669 (1964)
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