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F5307

Sigma-Aldrich

5−Fluoro−2′−deoxycytidine

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

2′-deoxy-5-fluoro-Cytidine, FCDR, FdCyd

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H12FN3O4
Numéro CAS:
10356-76-0
Poids moléculaire :
245.21
Numéro MDL:
MFCD00077348
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329799711
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: >20 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

NC1=NC(=O)N(C=C1F)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2

InChI

1S/C9H12FN3O4/c10-4-2-13(9(16)12-8(4)11)7-1-5(15)6(3-14)17-7/h2,5-7,14-15H,1,3H2,(H2,11,12,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clé InChI

IDYKCXHJJGMAEV-RRKCRQDMSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

5-Fluoro-2′-deoxycytidine is a mechanism based DNMT (DNA cytosine-5 methyltransferase) inhibitor, that forms a covalent link with the cysteine residue in the active site of DNMT.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
059K4720V
059K47201
059K4720

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Nucleic acids research, 21(2), 303-309 (1993-01-25)
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K M Reinisch et al.
Journal of molecular biology, 238(4), 626-629 (1994-05-13)
A DNA (cytosine)-5-methyltransferase from Haemophilus aegyptius (M.Hae III), which catalyzes methyl transfer from S-adenosyl-L-methionine to DNA, has been crystallized as a covalent complex with a suicide oligonucleotide substrate. Crystals of the co-complex were grown by vapor diffusion with hanging droplets
J C Shen et al.
Nucleic acids research, 23(21), 4275-4282 (1995-11-11)
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H Stopper et al.
Carcinogenesis, 16(7), 1647-1650 (1995-07-01)
Jones and coworkers demonstrated a qualitative correlation between 5-azacytidine and some of its analogs in inducing changes in cell morphology and their ability in preventing DNA methylation. Previously, we evaluated the same compounds to determine their ability to induce trifluorothymidine
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