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MilliporeSigma
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F0778

Sigma-Aldrich

Felbamate

Synonyme(s) :

2-Phenyl-1,3-propanediol dicarbamate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H14N2O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
238.24
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Solubilité

alcohol: soluble

Chaîne SMILES 

NC(=O)OCC(COC(N)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C11H14N2O4/c12-10(14)16-6-9(7-17-11(13)15)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H2,12,14)(H2,13,15)

Clé InChI

WKGXYQFOCVYPAC-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Anticonvulsant agent that is an allosteric antagonist at the NR2B subunit of the NMDA glutamate receptor; also has γ-aminobutyric acid (GABAA) receptor agonist properties.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Angelique M Leone et al.
Chemical research in toxicology, 20(4), 600-608 (2007-03-27)
Felbamate is an antiepileptic drug that is associated with minimal toxicity in preclinical species such as rat and dog but has an unacceptable incidence of serious idiosyncratic reactions in man. Idiosyncratic reactions account for over half of toxicity-related drug failures
J M Pellock
Epilepsia, 40 Suppl 5, S57-S62 (1999-10-26)
Felbamate (FBM) was the first of the new antiepileptic drugs (AEDs) approved in the United States in 1993 with broad-spectrum efficacy against partial and generalized seizures of various types, and indicated for use as adjunctive and monotherapy. The identification of
Huai-Ren Chang et al.
Journal of medicinal chemistry, 51(6), 1534-1545 (2008-03-04)
The antiepileptic effect of felbamate (FBM) is ascribable to gating modification of NMDA receptors. Using site-directed mutagenesis and electrophysiological studies, we found that single-point mutations of four pairs of homologous residues in the external vestibule of the receptor pore, namely
John M Pellock et al.
Epilepsy research, 71(2-3), 89-101 (2006-08-08)
An expert panel convened to evaluate data and review current clinical practices regarding the novel antiepileptic drug (AED) felbamate. Felbamate has demonstrated efficacy against a variety of refractory seizures types, including seizures associated with Lennox-Gastaut syndrome, but postmarketing experience revealed
J M Pellock
Drug safety, 21(3), 225-239 (1999-09-16)
Felbamate demonstrates a unique therapeutic profile and often results in seizure control when other agents fail. Its use has been associated with risks for aplastic anaemia and hepatic failure. A number of confounding factors makes the actual incidence rate for

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