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F0756

Sigma-Aldrich

Fusidic acid

Synonyme(s) :

Ramycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C31H48O6
Numéro CAS:
6990-06-3
Poids moléculaire :
516.71
Numéro CE :
230-256-0
Numéro MDL:
MFCD00865135
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
57654174
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC[C@@]3(C)[C@@]([H])([C@H](O)C[C@@]4([H])\C([C@H](C[C@]34C)OC(C)=O)=C(/CC\C=C(\C)C)C(O)=O)[C@@]1(C)CC[C@@H](O)[C@H]2C

InChI

1S/C31H48O6/c1-17(2)9-8-10-20(28(35)36)26-22-15-24(34)27-29(5)13-12-23(33)18(3)21(29)11-14-30(27,6)31(22,7)16-25(26)37-19(4)32/h9,18,21-25,27,33-34H,8,10-16H2,1-7H3,(H,35,36)/b26-20-/t18-,21-,22-,23+,24+,25-,27-,29-,30-,31-/m0/s1

Clé InChI

IECPWNUMDGFDKC-MZJAQBGESA-N

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Application

Fusidic acid has been used:
  • as a standard in thin-layer chromatography (TLC)-densitometric method[1]
  • to study its ability to bind to human serum albumin[2]
  • as an antibiotic in combination with tannic acid to determine minimum inhibitory concentrations (MIC) in methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Fusidic acid is a tetracyclic triterpenoid[4] with antibiotic activity against Gram-positive bacteria.[5] It is derived from Fusidium coccineum. It shows its activity against anaerobes, corynebacterial, Nocardia, and Neisseria species. Fusidic acid exhibits therapeutic effects against Staphylococcal infections, skin infections.[6]
Suppresses nitric oxide lysis of pancreatic islet cells. Inhibits protein synthesis in prokaryotes by inhibiting the ribosome-dependent activity of G factor and translocation of peptidyl-tRNA.
Suppresses nitric oxide lysis of pancreatic islet cells; inhibits protein synthesis in prokaryotes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000373558
0000373558
0000284817
SLCQ0044
0000284817

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Journal of bacteriology, 198(4), 731-741 (2015-12-17)
Lipid A on the Gram-negative outer membrane (OM) is synthesized in the cytoplasm by the Lpx pathway and translocated to the OM by the Lpt pathway. Some Acinetobacter baumannii strains can tolerate the complete loss of lipopolysaccharide (LPS) resulting from
Tannic acid as phytochemical potentiator for antibiotic resistance adaptation
Myint K, et al.
APCBEE procedia, 7, 175-181 (2013)
Silke Besier et al.
Molecular microbiology, 47(2), 463-469 (2003-01-10)
Fusidic acid is a potent antibiotic against severe Gram-positive infections that interferes with the function of elongation factor G (EF-G), thereby leading to the inhibition of bacterial protein synthesis. In this study, we demonstrate that fusidic acid resistance in Staphylococcus
Maria Selmer et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 68(Pt 5), 578-583 (2012-04-25)
Crystallographic studies of the ribosome have provided molecular details of protein synthesis. However, the crystallization of functional complexes of ribosomes with GTPase translation factors proved to be elusive for a decade after the first ribosome structures were determined. Analysis of
Jürgen B Bulitta et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(1), 498-507 (2012-11-14)
The objectives of this analysis were to develop a population pharmacokinetic (PK) model to describe the absorption and disposition of fusidic acid after single and multiple doses and to determine the effect of food on the rate and extent of
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