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C9393

Sigma-Aldrich

Cloxacilline sodium salt monohydrate

β-lactamase-resistant antibiotic

Synonyme(s) :

Cloxacillin, Sodium cloxacillin monohydrate

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About This Item

Formule linéaire :
C19H17ClN3O5SNa · H2O
Numéro CAS:
7081-44-9
Poids moléculaire :
475.88
Numéro CE :
211-390-9
Numéro MDL:
MFCD00150735
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24893156
Nomenclature NACRES :
NA.85

Niveau de qualité

200

Forme

powder or crystals

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.[Na+].Cc1onc(-c2ccccc2Cl)c1C(=O)N[C@H]3[C@H]4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C19H18ClN3O5S.Na.H2O/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23;;/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27);;1H2/q;+1;/p-1/t13-,14+,17-;;/m1../s1

Clé InChI

KCUWTKOTPIUBRI-VICXVTCVSA-M

Catégories apparentées

Description générale

Structure chimique : β-lactame

Application

La cloxacilline est efficace contre les infections provoquées par les staphylocoques résistants à la pénicilline G. Elle a été utilisée dans des études portant sur des agents antibactériens topiques administrés en cas de blessures par brûlure ou écrasement.

Actions biochimiques/physiologiques

La cloxacilline est un antibiotique semi-synthétique et un dérivé chloré de l'oxacilline. Elle inhibe la dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire des bactéries en se fixant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), ce qui provoque la lyse des cellules. La lyse cellulaire est médiée par les enzymes autolytiques de la paroi des cellules bactériennes. La cloxacilline est souvent utilisée comme inhibiteur de la β-lactamase AmpC en association avec des antibiotiques β-lactame.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H317,H319,H334,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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A New Antibacterial Agent: Sodium Cloxacillin Monohydrate (Tegopen)
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M C Verdier et al.
Journal of chemotherapy (Florence, Italy), 23(5), 277-281 (2011-10-19)
The aim of the present retrospective observational clinical study was to assess the interindividual pharmacokinetic variability of plasma concentrations of amoxicillin or cloxacillin administered in high doses intravenously in critically ill patients, related to renal function or administration method.Four hundred
Ai Lee Lim et al.
The Medical journal of Malaysia, 67(3), 340-341 (2012-10-23)
Lemierre syndrome is an uncommon disease which commonly arise from acute bacterial oropharyngeal infection. This disease was first described in 1900 by Courmont and Cade Lemierre. It is commonly caused by Fusobacterium necrophorum. Lemierre syndrome has been reported to be
Atypical presentation of joint infection by an unusual organism.
S P Roy et al.
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In contrast to homotrimeric transporters of the RND (resistance-nodulation-division) superfamily, which often conduct efflux transport of a wide range of substrates by the functionally rotating mechanism, the mechanism utilized by the heterotrimeric members of this family, which also perform multidrug
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