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C9270

Sigma-Aldrich

Coumermycin A1

Synonyme(s) :

Notomycin A1

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C55H59N5O20
Numéro CAS:
4434-05-3
Poids moléculaire :
1110.08
Numéro Beilstein :
470805
Numéro MDL:
MFCD00057312
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
329775201
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder

Solubilité

DMSO: 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Chaîne SMILES 

CO[C@@H]1[C@@H](OC(=O)c2ccc(C)[nH]2)[C@@H](O)[C@H](Oc3ccc4C(O)=C(NC(=O)c5c[nH]c(C(=O)NC6=C(O)c7ccc(O[C@@H]8OC(C)(C)[C@H](OC)[C@@H](OC(=O)c9ccc(C)[nH]9)[C@H]8O)c(C)c7OC6=O)c5C)C(=O)Oc4c3C)OC1(C)C

InChI

1S/C55H59N5O20/c1-21-12-16-29(57-21)48(67)77-42-38(63)52(79-54(6,7)44(42)71-10)73-31-18-14-26-36(61)34(50(69)75-40(26)24(31)4)59-46(65)28-20-56-33(23(28)3)47(66)60-35-37(62)27-15-19-32(25(5)41(27)76-51(35)70)74-53-39(64)43(45(72-11)55(8,9)80-53)78-49(68)30-17-13-22(2)58-30/h12-20,38-39,42-45,52-53,56-58,61-64H,1-11H3,(H,59,65)(H,60,66)/t38-,39-,42+,43+,44-,45-,52-,53-/m1/s1

Clé InChI

WTIJXIZOODAMJT-DHFGXMAYSA-N

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Description générale

Chemical structure: coumarin-glycoside

Application

Coumermycin A1 is an aminocoumarin antibiotic used to study processes such as DNA replication, transcription, and recombination that involve DNA topoisomerase II activity. It has been used to treat Staphylococcus aureus endocarditis in the rat model and to study the effect of coumermycin A1 on the expression of 67 fusions in Salmonella typhimurium. .

Actions biochimiques/physiologiques

Coumermycin A1 inhibits DNA Gyrase which thereby inhibits cell division in bacteria.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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