C7352

L-cystéine

from non-animal source, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98%

• Synonyme(s) : Acide (R)-2-amino-3-mercaptopropionique
• Formule linéaire : HSCH₂CH(NH₂)CO₂H
• Numéro CAS: 52-90-4
• Poids moléculaire : 121.16
• Numéro Beilstein : 1721408
• Numéro CE : 200-158-2
• Numéro MDL: MFCD00064306
• Code UNSPSC : 12352209
• eCl@ss : 32160406
• ID de substance PubChem : 24892959
• Nomenclature NACRES : NA.75

Propriétés

• Source biologique: non-animal source
• Gamme de produits: BioReagent
• Pureté: ≥98%
• Forme: crystalline powder
• Technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• Impuretés: endotoxin, tested
• Couleur: white
• Pf: 240 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: H₂O: 25 mg/mL
• Chaîne SMILES: N[C@@H](CS)C(O)=O
• InChI: 1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
• Clé InChI: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N

Description

Description générale

La L-cystéine fait partie des acides aminés protéinogènes soufrés qui sont incorporés dans les protéines selon les instructions du code génétique. Sa chaîne latérale à fonction thiol intervient dans diverses réactions d'oxydoréduction à l'intérieur de la cellule. Cette chaîne latérale intervient dans la formation des liaisons β qui modulent les structures secondaire et tertiaire des protéines. La L-cystéine est un précurseur essentiel des sulfates inorganiques et de la coenzyme A. C'est un facteur essentiel et limitant de la formation du glutathion, antioxydant important, au sein de la cellule. C'est un acide aminé semi-essentiel qui peut être synthétisé par le foie des mammifères. La L-cystéine prévient l'oxydation des cellules nerveuses et contribue à préserver la stabilité et la rigidité du tissu conjonctif. La L-cystéine accélère le processus de cicatrisation et atténue les réactions inflammatoires. La L-cystéine protège partiellement les testicules de la toxicité de l'acrylamide. La L-cystéine peut prévenir la dégradation de l'ADN cryoconservé et elle préserve la qualité du sperme.

La L-cystéine est un acide aminé protéinogène qui est incorporé dans les protéines selon les instructions du code génétique. Sa chaîne latérale à fonction thiol intervient dans diverses réactions d'oxydoréduction à l'intérieur de la cellule. Cette chaîne latérale intervient dans la formation des liaisons β qui modulent les structures secondaire et tertiaire des protéines. La cystéine est un facteur essentiel et limitant de la formation du glutathion, antioxydant important, au sein de la cellule.

Application

La L-cystéine a été utilisée :

• comme supplément dans un milieu TYI-S-33 (trypticase/extrait de levures/fer-sérum) pour la culture de Giardia lamblia, pour fabriquer une solution enzymatique dans du milieu d'Eagle modifié par Dulbecco (DMEM) afin d'établir une culture d'hippocampe
• pour évaluer son effet protecteur vis-à-vis de la toxicité de l'acrylamide sur les testicules
• dans la préparation d'une solution de dilution Tris/acide acétique pour la cryoconservation du sperme
• comme additif pour fabriquer une solution de digestion à la papaïne

Actions biochimiques/physiologiques

Il s'agit d'un agoniste des récepteurs glutamatergiques de type NMDA.

Autres remarques

La L-cystéine est utilisée pour supplémenter les milieux de culture cellulaire. Ce produit est un acide aminé d'origine non animale utile dans la formulation de milieux sans sérum pour les applications de bioproduction.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves