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C4045

Sigma-Aldrich

Chondroitin disaccharide Δdi-4S sodium salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

α-ΔUA-[1→3]-GalNAc-4S

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About This Item

Formule linéaire :
C14H19NO14SNa2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
503.34
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

white

Solubilité

H2O: soluble 10 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O[C@@H]1OC(=C[C@H](O)[C@H]1O)C([O-])=O)[C@@H](OS([O-])(=O)=O)[C@H](O)CO

InChI

1S/C14H21NO14S.2Na/c1-5(18)15-6(3-16)11(12(8(20)4-17)29-30(24,25)26)28-14-10(21)7(19)2-9(27-14)13(22)23;;/h2-3,6-8,10-12,14,17,19-21H,4H2,1H3,(H,15,18)(H,22,23)(H,24,25,26);;/q;2*+1/p-2/t6-,7-,8+,10+,11+,12-,14-;;/m0../s1

Clé InChI

DFRMXDKXNRVAFE-WBOKVGFFSA-L

Description générale

Chondroitin, a glucosaminoglycan (GAG), is a polysaccharide chain of alternating units of N-acetylgalactosamine (GalNAc) and glucuronic acid (GlcA) that can be sulfated on the either or both GalNAc and GlcA units. Chondroitin and its sulfates are frequently attached to proteins to form proteoglycans.

Application

Chondroitin disaccharide Δdi-4S may be used as a substrate for the identification and characterization of enzymes such as Clostridium perfringens unsaturated glucuronyl hydrolase. Chondroitin disaccharide Δdi-4S may be used as a reference compound in the analysis of chondroitin disaccharide sulfates.

Autres remarques

ΔUA = 4-deoxy-L-threo-hex-4-enopyranosyluronic acid; GalNAc = N-acetyl-D-galactosamine; 4S = 4-sulfate
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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Chondroitin sulfate: A key molecule in the brain matrix.
Kwok JC, Warren P, Fawcett JW.
The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, 44(4), 582-586 (2011)
Yusuke Nakamichi et al.
The Journal of biological chemistry, 286(8), 6262-6271 (2010-12-15)
Pathogenic Streptococcus agalactiae produces polysaccharide lyases and unsaturated glucuronyl hydrolase (UGL), which are prerequisite for complete degradation of mammalian extracellular matrices, including glycosaminoglycans such as chondroitin and hyaluronan. Unlike the Bacillus enzyme, streptococcal UGLs prefer sulfated glycosaminoglycans. Here, we show
Glucosamine and chondroitin sulfate.
Miller KL, Clegg DO.
Rheumatic Diseases Clinics of North America, 23(1), 103-118 (2011)
The role of chondroitin sulfate proteoglycans in regeneration and plasticity in the central nervous system.
Galtrey CM, Fawcett JW.
Brain Research. Brain Research Reviews, 54, 1-18 (2007)
Kemal Solakyildirim et al.
Analytical biochemistry, 397(1), 24-28 (2009-09-23)
Chondroitin sulfate (CS) has an important role in cell division, in the central nervous system, and in joint-related pathologies such as osteoarthritis. Due to the complex chemical structure and biological importance of CS, simple, sensitive, high resolution, and robust analytical

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Glycosaminoglycans are large linear polysaccharides constructed of repeating disaccharide units.

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