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B5416

Sigma-Aldrich

8-Bromo-cyclic adenosine diphosphate ribose

85% (HPLC), lyophilized powder

Synonyme(s) :

Br-cADP-ribose, Br-cADPR

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H20BrN5O13P2
Numéro CAS:
151898-26-9
Poids moléculaire :
620.20
Numéro MDL:
MFCD00274402
Code UNSPSC :
41106305
eCl@ss :
32160414
ID de substance PubChem :
329773258
Nomenclature NACRES :
NA.51

Niveau de qualité

200

Pureté

85% (HPLC)

Forme

lyophilized powder

Couleur

white

Solubilité

H2O: 5 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Nc1ncnc2n([C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)OP(=O)(O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]5O)O[C@H]4[C@H]3O)c(Br)nc12

InChI

1S/C15H20BrN5O13P2/c16-15-20-6-11(17)18-3-19-12(6)21(15)13-9(25)10-5(30-13)2-29-35(26,27)34-36(28,32-10)33-14-8(24)7(23)4(1-22)31-14/h3-5,7-10,13-14,22-25H,1-2H2,(H,26,27)(H2,17,18,19)/t4-,5-,7-,8-,9-,10-,13-,14+,36?/m1/s1

Clé InChI

PLQQKRPSINJWTK-VNMBDIRDSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

An antagonist of cyclic ADP-ribose (cADPR), and an endogenous metabolite of β-NAD+. cADPR has been shown to regulate calcium release from the endoplasmic and sarcoplasmic reticulum. In cells, cADPR is synthesized by ADP-ribosyl cyclase or CD38, a lymphocyte differentiation antigen.

Forme physique

Lyophilized powder containing 10-20% sodium phosphate buffer salts

Notes préparatoires

Prepared enzymatically

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A De Flora et al.
The international journal of biochemistry & cell biology, 29(10), 1149-1166 (1998-01-23)
CD38 was first identified as a lymphocyte differentiation antigen that showed typical properties of an orphan receptor involved in many programs of cell proliferation and activation. However, CD38 proved also to be a bifunctional ectoenzyme that catalyzes the transient formation
H C Lee
Cell biochemistry and biophysics, 28(1), 1-17 (1997-12-05)
Ca2+ mobilization as a signaling mechanism has been placed on center stage with the discovery of the first Ca2+ messenger, inositol trisphosphate (IP3). This article focuses on two new Ca2+ release activators, which mobilize internal Ca2+ stores via mechanisms totally
H C Lee et al.
Advances in experimental medicine and biology, 419, 411-419 (1997-01-01)
Mobilization of internal Ca+2 is an important signaling mechanism in cells. In addition to the inositol trisphosphate pathway, cyclic ADP-ribose (cADPR) and nicotinic acid adenine dinucleotide (NAADP) have been shown to mobilize Ca+2 via independent mechanisms. Although the structures of
P Lahouratate et al.
The American journal of physiology, 273(3 Pt 2), H1082-H1089 (1997-10-10)
Cyclic ADP-ribose (cADPR), an endogenous metabolite of beta-NAD+, activates Ca2+ release from endoplasmic reticulum in sea urchin eggs via the ryanodine receptor (RyR) pathway. A similar role has been proposed in cardiac sarcoplasmic reticulum (SR), although this remains controversial. We
Susan K Fellner et al.
American journal of physiology. Heart and circulatory physiology, 298(1), H144-H151 (2009-11-03)
Little is known about the effects of nitric oxide (NO) and the cyclic GMP (cGMP)/protein kinase G (PKG) system on Ca(2+) signaling in vascular smooth muscle cells (VSMC) of resistance vessels in general and afferent arterioles in particular. We tested
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