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A7275

Sigma-Aldrich

L-2-Aminoadipic acid

≥98% (TLC), powder, glutamine synthetase inhibitor

Synonyme(s) :

(S)-2-Aminohexanedioic acid, L-Homoglutamic acid, Aad

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About This Item

Formule linéaire :
HO2C(CH2)3CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
1118-90-7
Poids moléculaire :
161.16
Beilstein:
1724348
Numéro MDL:
MFCD00002636
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24278234
Nomenclature NACRES :
NA.32

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Nom du produit

L-2-Aminoadipic acid, ≥98% (TLC)

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pf

203-205 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H11NO4/c7-4(6(10)11)2-1-3-5(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t4-/m0/s1

Clé InChI

OYIFNHCXNCRBQI-BYPYZUCNSA-N

Informations sur le gène

human ... GLUL(2752) , LGSN(51557)
rat ... Grm1(24414) , Grm2(24415) , Grm4(24417) , Grm5(24418) , Grm6(24419)

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Description générale

L-2-Aminoadipic acid/α-aminoadipate is a gliotoxin and is a structural analog of glutamine.[1] It is generated by the catabolism of lysine saccharopine (SAC)/pipecolic acid (PIP) pathways.[2]

Application

L-2-Aminoadipic acid has been used as a gliotoxin specific for astrocytes in rat.[3][4] It has also been as an internal standard in the amino acid analysis from fermented food sample.[5]

Actions biochimiques/physiologiques

L-2-Aminoadipic acid inhibits glutamine synthetase and γ-glutamylcysteine synthetase.[1] It modulates glucose metabolism and is present in higher levels in diabetic patients.[6] L-2-Aminoadipic acid plays a key role in suppressing autophagy in C2C12 myotubes.[2]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM7234
BCCL2753
BCCK3761
BCCH7080
BCCG2098

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Fermentation of seeds of Teff (Eragrostis teff), grass-pea (Lathyrus sativus), and their mixtures: aspects of nutrition and food safety
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Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52(5), 1163-1169 (2004)
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McBean, Gethin J
British Journal of Pharmacology, 113(2), 536-540 (1994)
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Wang TJ, et al.
The Journal of Clinical Investigation, 123(10), 4309-4317 (2013)
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The European Journal of Neuroscience, 37(8), 1260-1269 (2013)
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