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95140

Sigma-Aldrich

Retinyl acetate

concentrate (~50% (w/w) in peanut oil), ~1500 U/mg

Synonyme(s) :

Acétate de rétinol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H32O2
Numéro CAS:
127-47-9
Poids moléculaire :
328.49
Numéro Beilstein :
1915439
Numéro MDL:
MFCD00019413
Code UNSPSC :
12352200
eCl@ss :
34058009
ID de substance PubChem :
57653653
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

synthetic

Pureté

~95% (HPLC)

Forme

liquid

Qualité

concentrate (~50% (w/w) in peanut oil)

Activité spécifique

~1500 U/mg

Contient

DL-α-tocopherol as stabilizer

Couleur

yellow to very dark yellow

Pf

57-58 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/COC(C)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C22H32O2/c1-17(9-7-10-18(2)14-16-24-20(4)23)12-13-21-19(3)11-8-15-22(21,5)6/h7,9-10,12-14H,8,11,15-16H2,1-6H3/b10-7+,13-12+,17-9+,18-14+

Clé InChI

QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N

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Description générale

Vitamin A is also known as retinol. Retinaldehyde, retinoic acid and retinyl esters are the derivatives of retinol. Retinol consists of a 20-carbon molecule. It also contains a cyclohexanyl ring with a side chain of four double bonds and an alcohol end group. Vitamin A is naturally present in the body as retinyl ester and β-carotene. Retinyl acetate, retinyl propionate and retinyl palmitate are analogs of retinol.

Actions biochimiques/physiologiques

Retinyl esters are stored in the liver and get converted to retinol before absorption by the intestine. Retinal plays a role in eye vision as it is a part of rhodopsin. Retinol binds to the retinol binding proteins in the plasma. Retinyl acetate has applications in cosmetology.

Autres remarques

isomeric purity: ~95% all-trans- and ~5% 13-cis-isomer
Review: Systematic mode of action of vitamin A

Attention

crystallized product can be liquidified by heating to 65°C

Définition de l'unité

1 U corresponds to 1 international unit acc. to Ph Eur II, 217 (1983)

Forme physique

kann teilweise kristallisieren

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360D,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Acétate de DL-α-tocophérol

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Retinol palmitate

Systemic mode of action of vitamin A.
J Ganguly et al.
Vitamins and hormones, 38, 1-54 (1980-01-01)
Retinoids in the treatment of skin aging: an overview of clinical efficacy and safety
Mukherjee S, et al.
Clinical Interventions in Aging, 1(4), 327-327 (2006)
Emmanuel K Aklamati et al.
The Journal of nutrition, 140(9), 1588-1594 (2010-07-28)
A survey indicated that high-dose vitamin A (HD-VA) supplements had no apparent effect on vitamin A (VA) status, assessed by serum retinol concentrations, of Zambian children lt 5 y of age. To explore possible reasons for the lack of response
Ling Zhang et al.
Nature, 464(7291), 1058-1061 (2010-03-30)
Cancer chemoprevention uses natural, synthetic, or biological substances to reverse, suppress, or prevent either the initial phase of carcinogenesis or the progression of neoplastic cells to cancer. It holds promise for overcoming problems associated with the treatment of late-stage cancers.
Sunatda Arayachukeat et al.
International journal of pharmaceutics, 404(1-2), 281-288 (2010-11-26)
Retinyl acetate (RA) loaded polymeric nanoparticle (NP) carriers were prepared using two different single polymers, ethyl cellulose (EC) and poly (ethylene glycol)-4-methoxycinnamoylphthaloylchitosan (PCPLC). The stability of RA to aqueous solution and UVA light was significantly improved when encapsulated with PCPLC
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