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88635

Sigma-Aldrich

5-Thio-D-glucose

≥98.0% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H12O5S
Numéro CAS:
20408-97-3
Poids moléculaire :
196.22
Beilstein:
1865193
Numéro CE :
243-798-8
Numéro MDL:
MFCD00006663
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
57653273
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Essai

≥98.0% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D 220.0±5.0°, c = 1 in 0.1 M HCl

Couleur

white to off-white

Pf

135-138 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1S[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O5S/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1

Clé InChI

KNWYARBAEIMVMZ-DVKNGEFBSA-N

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Catégories apparentées

Application

5-Thio-D-glucose (Glc-5S), a thiosugar hexokinase inhibitor, is used to control/reduce the rate of glycolysis in vivo.

Actions biochimiques/physiologiques

Potent, competitive inhibitor of the cellular transport of D-glucose and of D-glucose mediated insulin release.[1][2] Inhibitor of spermatogenesis.[3]

Autres remarques

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Monosaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCN1151
BCCJ4130
BCCB2074
BCCB2073
BCBZ7071

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K D Brady et al.
The Journal of heredity, 72(5), 347-350 (1981-09-01)
5-thio-D-glucose at 40 mg/kg body weight was administered daily by intraperitoneal injections to male C3H mice. The animals were studied via direct counts of the spermatogenic cells in histologic sections of the testes. These revealed the selective loss or injury
S Ritter et al.
Brain research, 856(1-2), 37-47 (2000-03-10)
Feeding and blood glucose responses to local injection of nanoliter volumes of 5-thio-D-glucose (5TG), a potent antimetabolic glucose analogue, were studied at 142 hindbrain and 61 hypothalamic cannula sites. A site was considered positive if 5TG elicited at least 1.5
Shayne F Andrew et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 292(5), R1792-R1798 (2007-01-16)
Glucose is required for brain energy metabolism. Decerebration, aqueduct occlusion, and cannula mapping studies have established that glucose-sensing cells capable of eliciting feeding and adrenal medullary responses to glucoprivation are localized in the hindbrain. Glucoprivation also evokes corticosterone and glucagon
Studies on oxidative phosphorylation. XVI. Sulfhydryl involvement in the energy-transfer pathway.
C K Kurup et al.
Biochemistry, 7(12), 4483-4491 (1968-12-01)
The pancreatic beta-cell recognition of insulin secretagogues. 3. Effects of substituting sulphur for oxygen in the D-glucose molecule.
B Hellman et al.
Biochemical pharmacology, 22(1), 29-35 (1973-01-01)
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