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Sigma-Aldrich

Phthaldialdéhyde

for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Dicarboxaldéhyde o-phtalique, o-Phthalaldéhyde, Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde, OPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H6O2
Numéro CAS:
643-79-8
Poids moléculaire :
134.13
Numéro Beilstein :
878317
Numéro CE :
211-402-2
Numéro MDL:
MFCD00003335
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
57652816
Nomenclature NACRES :
NA.32

Qualité

for fluorescence

Pureté

≥99.0% (HPLC)

Forme

solid

Impuretés

≤0.5% phthalic acid

Pf

54-56 °C

Fluorescence

λex 334 nm; λem 455 nm (Thiol Adduct)
λex 340 nm; λem 450 nm in reaction buffer (with glycine)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=Cc1ccccc1C=O

InChI

1S/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6H

Clé InChI

ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Phthaldialdehyde, also known as o-Phthalaldehyde or OPA, is a pre-column (HPLC) derivatization reagent. OPA reacts with primary amino acids (AA) except cystine to form highly fluorescent adducts. The fluorescence of the derivatives is monitored at excitation and emission wavelengths of 345nm and 455nm, respectively. The HPLC technique efficiently separates the OPA-AA derivatives.

Application

Phthaldialdehyde or OPA determines amino acids in proteins from animal tissue and food samples. Quantification of amino acids adducts of tyramine and phenylethylamine produced by lactic acid bacteria used OPA as the pre-column derivative reagent for HPLC. Intracellular forms of glutathione (GSH/GSSG) are investigated using o-Phthalaldehyde as the pre-column fluorescent agent.

Actions biochimiques/physiologiques

Le phthaldialdéhyde peut être utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés en vue de leur séparation par chromatographie liquide haute performance (HPLC). Il peut également être utilisé pour mesurer par cytométrie en flux les groupements thiol présents dans les protéines.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosionEnvironment
GHS06,GHS05,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H314,H317,H335,H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

269.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

132 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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