Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Documents

52853

Supelco

7α-Hydroxy-4-cholestèn-3-one

≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

7α-Hydroxycholest-4-èn-3-one

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
400.64
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Application(s)

clinical testing

Format

neat

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1CC[C@@]2(C)C(C[C@@H](O)[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@H](C)CCCC(C)C)=C1

InChI

1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h15,17-18,21-25,29H,6-14,16H2,1-5H3/t18-,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-/m1/s1

Clé InChI

IOIZWEJGGCZDOL-RQDYSCIWSA-N

Description générale

Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one (C4) est employé comme marqueur de l′activité de la cholestérol 7α-hydroxylase. Il joue un rôle important dans le métabolisme des acides biliaires.

Application

Le C4 peut être utilisé comme étalon de référence pour le dosage de C4 dans :
  • le sérum humain par chromatographie liquide ultra-haute performance-spectrométrie de masse en tandem (UHPLC-MS/MS) avec ionisation par électronébulisation (ESI) ainsi que par LC-MS.
  • le plasma de rats et de singes par LC-ESI-MS/MS en mode de détection MRM (multiple reaction monitoring).
  • le plasma de sang périphérique par extraction en phase solide (SPE) et HPLC.

Actions biochimiques/physiologiques

Le 7a-hydroxycholestène-3-one, un métabolite dans la synthèse des acides biliaires, est dérivé du 7a-hydroxycholestérol et peut être métabolisé en 7a,12a,-dihydroxycholest-4-èn-3-one. L′analyse du 7a-hydroxycholestène-3-one (HCO) peut servir de nouvelle méthode, à la fois simple et sensible, pour détecter la malabsorption des acides biliaires chez les patients atteints de diarrhée chronique d′origine inconnue.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Monitoring hepatic cholesterol 7?-hydroxylase activity by assay of the stable bile acid intermediate 7?-hydroxy-4-cholesten-3-one in peripheral blood.
Galman C, et al.
Journal of Lipid Research, 44(4), 859-866 (2003)
Comparison of simple extraction procedures in liquid chromatography-mass spectrometry based determination of serum 7?-hydroxy-4-cholesten-3-one, a surrogate marker of bile acid synthesis.
Marek L, et al.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications, 1033, 317-320 (2016)
Lijuan Kang et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 1064, 49-55 (2017-09-16)
7α-hydroxy-4-cholesten-3-one (C4) is an oxidative enzymatic product of cholesterol metabolism via cholesterol 7α-hydroxylase, an enzyme also known as cholesterol 7-alpha-monooxygenase or cytochrome P450 7A1 (CYP7A1). C4 is a stable intermediate in the rate limiting pathway of bile acid biosynthesis. Previous
Michael K Badman et al.
Clinical pharmacology in drug development, 9(3), 395-410 (2019-12-12)
Tropifexor (LJN452) is a potent, orally available, non-bile acid farnesoid X receptor agonist under clinical development for chronic liver diseases. Here, we present results from a first-in-human study of tropifexor following single- and multiple-ascending doses (SAD/MAD) and food effect substudy
A UHPLC-MS/MS method for the quantification of 7?-hydroxy-4-cholesten-3-one to assist in diagnosis of bile acid malabsorption.
Prost JC, et al.
Clinical mass spectrometry, 3, 1-6 (2017)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique