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Supelco

Phloretin

analytical standard

Synonyme(s) :

β-(4-Hydroxyphenyl)-2,4,6-trihydroxypropiophenone, 2′,4′,6′-Trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenone, 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H14O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
274.27
Beilstein:
1887240
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Niveau de qualité

Qualité

analytical standard

Essai

≥98.5% (HPLC)

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Impuretés

≤8.0% water

Pf

~260 °C

Application(s)

cleaning products
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care

Format

neat

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Oc1ccc(CCC(=O)c2c(O)cc(O)cc2O)cc1

InChI

1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2

Clé InChI

VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Major polyphenol found in apple; aglycone of phloridzin.
Phloretin is a dihydrochalcone flavonoid with antioxidant activity usually found in apples and apple-derived products.[1][2] It is extensively used for peroxynitrite scavenging and the inhibition of lipid peroxidation.[1]

Application

Phloretin may be used as an internal standard for the determination of sterols and diterpenoids in brown algae using high-performance liquid chromatography (HPLC).[3]
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Actions biochimiques/physiologiques

Reacts with vic-dicarbonyl compounds such as glyoxal and methylglyoxal, preventing cytotoxic conjugation with biological macromolecules.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Determination of sterols and diterpenoids from brown algae (Cystoseiraceae).
Piovetti L, et al.
Journal of Chromatography A, 588(1-2), 99-105 (1991)
Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats.
Crespy V, et al.
The Journal of Nutrition, 131(12), 3227-3230 (2001)
Yong Shao et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 307(3), R237-R247 (2014-06-13)
Glucose is a major substrate for milk synthesis and is taken up from the blood by mammary epithelial cells (MECs) through facilitative glucose transporters (GLUTs). The expression levels of GLUT1 and GLUT8 are upregulated dramatically in the mammary gland from
Eduardo H Moriyama et al.
Molecular imaging and biology : MIB : the official publication of the Academy of Molecular Imaging, 16(4), 495-503 (2013-12-11)
We have developed and tested a novel conjugation of the clinically used prodrug aminolevulinic acid with 2-deoxyglucosamine as a novel probe (ALA-2DG) for fluorescence imaging and photodynamic therapy. ALA-2DG was successfully synthesized, and the mechanisms of probe uptake, PpIX synthesis
Bashir M Rezk et al.
Biochemical and biophysical research communications, 295(1), 9-13 (2002-06-27)
Phloretin is a dihydrochalcone flavonoid that displays a potent antioxidant activity in peroxynitrite scavenging and the inhibition of lipid peroxidation. Comparison with structurally related compounds revealed that the antioxidant pharmacophore of phloretin is 2,6-dihydroxyacetophenone. The potent activity of 2,6-dihydroxyacetophenone is

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