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MilliporeSigma
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18280

Sigma-Aldrich

3-Bromopyridine

purum, ≥97.0% (GC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4BrN
Numéro CAS:
626-55-1
Poids moléculaire :
158.00
Beilstein:
105880
Numéro CE :
210-952-0
Numéro MDL:
MFCD00006373
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851015

Qualité

purum

Essai

≥97.0% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.571 (lit.)
n20/D 1.571

pb

173 °C (lit.)

Densité

1.64 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Brc1cccnc1

InChI

1S/C5H4BrN/c6-5-2-1-3-7-4-5/h1-4H

Clé InChI

NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Bromopyridine was used in the synthesis of cis-1-methyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydropyrrolo[3,2-f]pyrindine (a nicotine analog). It was also used in the preparation of 3-pyridylboronic acid.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302,H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

125.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

52 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Hongbin Zhai et al.
Organic letters, 4(25), 4385-4386 (2002-12-06)
[reaction: see text] The title compound, 2, has been synthesized in 45% overall yield in six steps from 3-bromopyridine. The hexahydropyrrolo[3,2-f]pyrindine skeleton was constructed from key intermediate 5, via intramolecular azomethine ylide-alkene [3 + 2] cycloaddition. The present work constitutes
Wenjie Li et al.
The Journal of organic chemistry, 67(15), 5394-5397 (2002-07-20)
3-Pyridylboronic acid was prepared in high yield and bulk quantity from 3-bromopyridine via a protocol of lithium-halogen exchange and "in situ quench". This technique was further studied and evaluated on other aryl halides in the preparation of arylboronic acids.

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