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Sigma-Aldrich

(−)-Menthol

puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, 98.0-102.0%

Synonyme(s) :

5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)cyclohexanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H20O
Numéro CAS:
2216-51-5
Poids moléculaire :
156.27
Numéro Beilstein :
1902293
Numéro CE :
218-690-9
Numéro MDL:
MFCD00062979
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
57647522
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

puriss.
meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP

Niveau de qualité

200

Pureté

98.0-102.0%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −48 to −51°, c = 10% in ethanol

Impuretés

acidity or alcalinity, complies
 related subst., complies
≤0.05% non-volatile matter

Pf

41-44 °C

Adéquation

in accordance for appearance of solution

Application(s)

pharmaceutical (small molecule)

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O

InChI

1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1

Clé InChI

NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N

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Description générale

(-)-Menthol is a monoterpene.

Application

(-)-Menthol may be used to synthesize:
  • chiral enantiopure 2-(1-hydroxyalkyl)pyridines, which can react with phosphorus oxychloride to form C3-symmetric tripodal ligands
  • menthylphosphorodichioridite, a chiral derivatizing agent for the determination of enantiomeric purity of chiral diols or diamines by 31P NMR spectroscopy
  • (2R,4S)-2,3,4,5-tetrahydro-2-(-)-menthyloxy-2-methyl-4-phenylpyrano-[3,2-c]-benzopyran-5-one, an intermediate to prepare a warfarin analog
It may also be used as a chiral auxiliary, to induce chirality while synthesizing (-)-horsfiline.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

201.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

94 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL3250
STBK7322
STBK4984
STBJ6318
STBH5981

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