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860825P

Avanti

24:1(2R-OH) Ceramide

Avanti Research™ - A Croda Brand 860825P, powder

Synonyme(s) :

N-(2′-(R)-hydroxynervonoyl)-D-erythro-sphingosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C42H81NO4
Numéro CAS:
1246298-50-9
Poids moléculaire :
664.10
Numéro MDL:
MFCD22416681
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 5 mg (860825P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 860825P

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](NC([C@H](O)CCCCCCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)CO

InChI

1S/C42H81NO4/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-25-27-29-31-33-35-37-41(46)42(47)43-39(38-44)40(45)36-34-32-30-28-26-24-16-14-12-10-8-6-4-2/h17-18,34,36,39-41,44-46H,3-16,19-33,35,37-38H2,1-2H3,(H,43,47)/b18-17-,36-34+/t39-,40+,41+/m0/s1

Clé InChI

AEJPDHWODCHVKB-LDVUWZDOSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Ceramides containing 2-hydroxy fatty acids (hFA) are mainly found in the epidermis.[1] 24:1(2R-OH) Ceramide is a 2R hydroxylated nervonic acid-containing sphingolipid.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Hydroxy fatty acid (hFA)-sphingolipids play a vital role in cell signaling,[3] cell differentiation and apoptosis.[2] These lipids also aid in formation and function of myelin.[4] hFA-ceramide is produced by NAD(P)H-dependent enzyme, fatty acid 2-hydroxylase (FA2H).[5] hFA-ceramides help in epidermal permeability barrier function.[3]

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860825P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Inge Zöller et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 28(39), 9741-9754 (2008-09-26)
Sphingolipids containing 2-hydroxylated fatty acids are among the most abundant lipid components of the myelin sheath and therefore are thought to play an important role in formation and function of myelin. To prove this hypothesis, we generated mice lacking a
Helena Maier et al.
The Journal of biological chemistry, 286(29), 25922-25934 (2011-06-02)
2-Hydroxylated fatty acid (HFA)-containing sphingolipids are abundant in mammalian skin and are believed to play a role in the formation of the epidermal barrier. Fatty acid 2-hydroxylase (FA2H), required for the synthesis of 2-hydroxylated sphingolipids in various organs, is highly
Lin Guo et al.
Journal of lipid research, 53(7), 1327-1335 (2012-04-21)
FA 2-hydroxylase (FA2H) is an NAD(P)H-dependent enzyme that initiates FA α oxidation and is also responsible for the biosynthesis of 2-hydroxy FA (2-OH FA)-containing sphingolipids in mammalian cells. The 2-OH FA is chiral due to the asymmetric carbon bearing the
Hiroko Hama
Biochimica et biophysica acta, 1801(4), 405-414 (2009-12-23)
2-Hydroxy fatty acids (hFA) are important components of a subset of mammalian sphingolipids. The presence of hFA in sphingolipids is best described in the nervous system, epidermis, and kidney. However, the literature also indicates that various hFA-sphingolipids are present in
Ana B Herrero et al.
Cancer research, 68(23), 9779-9787 (2008-12-03)
PM02734 is a novel synthetic antitumor drug that is currently in phase I clinical trials. To gain some insight into its mode of action, we used the yeast Saccharomyces cerevisiae as a model system. Treatment of S. cerevisiae with PM02734
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