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860821P

Avanti

22:0(2R-OH) Ceramide

Avanti Research™ - A Croda Brand 860821P, powder

Synonyme(s) :

N-(2′-(R)-hydroxybehenoyl)-D-erythro-sphingosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C40H79NO4
Numéro CAS:
31417-10-4
Poids moléculaire :
638.06
Numéro MDL:
MFCD22416677
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 5 mg (860821P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 860821P

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](NC([C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Clé InChI

FCCZDEAAQZWMGI-ZAKDXXNHSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Hydroxy fatty acid (hFA)-sphingolipids are highly found in the myelin sheath.[1] 2-hydroxy fatty acids (hFA) ceramides are present in the surface epithelium of the skin.[2] 22:0(2R-OH) Ceramide is a unique ceramide containing 22C long chain base fatty acid (behenic acid)-with 2′-hydroxyl group in R configuration.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Hydroxy fatty acid (hFA)-sphingolipids play a vital role in cell signaling,[1] cell differentiation and apoptosis.[3] They also help in formation and function of myelin.[4] Ceramides containing hydroxy fatty acid are synthesized by NAD(P)H-dependent enzyme, fatty acid 2-hydroxylase (FA2H).[5] These hFA-sphingolipids facilitate the epidermal permeability barrier function.[1]

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860821P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Absence of 2-hydroxylated sphingolipids is compatible with normal neural development but causes late-onset axon and myelin sheath degeneration
Zoller I, et al.
The Journal of Neuroscience, 28(39), 9741-9754 (2008)
Inge Zöller et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 28(39), 9741-9754 (2008-09-26)
Sphingolipids containing 2-hydroxylated fatty acids are among the most abundant lipid components of the myelin sheath and therefore are thought to play an important role in formation and function of myelin. To prove this hypothesis, we generated mice lacking a
Normal fur development and sebum production depends on fatty acid 2-hydroxylase expression in sebaceous glands
Maier H, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 286(29), 25922-25934 (2011)
Stereospecificity of fatty acid 2-hydroxylase and differential functions of 2-hydroxy fatty acid enantiomers
Guo L, et al.
Journal of Lipid Research, 53(7), 1327-1335 (2012)
Fatty acid 2-Hydroxylation in mammalian sphingolipid biology
Hama H, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular and Cell Biology of Lipids, 1801(4), 405-414 (2010)
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