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MilliporeSigma
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B9757

Sigma-Aldrich

Betulin

≥98%

Synonyme(s) :

Betulinic alcohol, Betulinol, Betulol, Lup-20(29)-ene-3β,28-diol, Trochol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H50O2
Numéro CAS:
473-98-3
Poids moléculaire :
442.72
Numéro CE :
207-475-5
Numéro MDL:
MFCD00016802
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
57653970
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98%

Forme

powder

Pf

256-257 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]25[H]

InChI

1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1

Clé InChI

FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N

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Description générale

Betulin, a triterpene with lupane nucleus, is found in the bark of birch trees. It undergoes rearrangement in the presence of acid agents to form allobetulin.

Application

Betulin may be used in the preparation of betulinic acid, which shows anti-HIV, antimalarial and anti-inflammatory activities.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H371

Classification des risques

STOT SE 2

Organes cibles

Eyes,Central nervous system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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Cindy Horwedel et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(13), 4842-4848 (2010-06-10)
A novel approach to circumvent multidrug resistance is hybridization of natural products in dimers. We analyzed homodimers of two artesunic acid molecules and heterohybrids of artesunic acid and betulin in human CCRF-CEM and multidrug-resistant P-glycoprotein-overexpressing CEM/ADR5000 leukemia cells. Multidrug-resistant cells
Betulin and its derivatives. Chemistry and biological activity.
Tolstikov GA, et al.
Chemistry for Sustainable Development, 13, 1-29 (2005)
A concise semi-synthetic approach to betulinic acid from betulin.
Kim DSHL, et al.
Synthetic Communications, 27(9), 1607-1612 (1997)
A bicentennial of betulin.
Hayek EWH, et al.
Phytochemistry, 28(9), 2229-2242 (1989)
Milan Urban et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 20(11), 3666-3674 (2012-05-04)
The aim of this work was to synthesize a set of heterocyclic derivatives of lupane, lup-20(29)-ene, and 18α-oleanane, and to investigate their cytotoxic activities. Some of those heterocycles were previously known in the oleanane (allobetulin) group; however, to our knowledge
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