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MilliporeSigma
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B13055

Sigma-Aldrich

Phenylglyoxylic acid

97%

Synonyme(s) :

α-Oxophenylacetic acid, Benzoylformic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCOOH
Numéro CAS:
611-73-4
Poids moléculaire :
150.13
Beilstein:
606718
Numéro CE :
210-278-7
Numéro MDL:
MFCD00002575
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24891579
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

200

Essai

97%

Forme

crystals

Pf

62-65 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H6O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,10,11)

Clé InChI

FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Phenylglyoxylic acid can be used as a precursor in the synthesis of:
  • O-acyl acetanilides by decarboxylative o-acylation of acetanilides using Pd catalyst.[1]
  • Phenylhydroxycarbene by high-vacuum flash pyrolysis.[2]
  • 2-arylbenzothiazoles by reacting with o-aminothiophenol using ammonium niobium oxalate (ANO) as a catalyst.[3]
  • 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones by treating with o-aminophenol in the presence of ammonium niobium oxalate catalyst.[3]
  • 2-aryl benzothiazoles through potassium persulfate (K2S2O8)-mediated oxidative condensation of benzothiazoles.[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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BCBW0405
BCBP4353V
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Journal of the American Chemical Society, 132(21), 7273-7275 (2010)
Room temperature palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of acetanilides with ?-oxocarboxylic acids.
Fang P, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(34), 11898-11899 (2010)
Niobium-promoted reaction of ?-phenylglyoxylic acid with ortho-functionalized anilines: synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2 H-benzo [b][1, 4] benzoxazin-2-ones
Penteado F, et al.
Green Chemistry, 18(24), 6675-6680 (2016)
Jesus M Aizpurua et al.
The Journal of organic chemistry, 74(17), 6691-6702 (2009-08-01)
Mechanistic details of the Mg(2+) ion-activated enantioselective reduction of methyl benzoylformate have been investigated at a B3LYP/6-31G* theory level, using peptide NADH models 1 rigidified with a beta-lactam ring. Computation of the reaction pathway revealed important structural differences between the
Gerhard Triebig et al.
International archives of occupational and environmental health, 82(4), 463-480 (2008-09-03)
Associations between occupational styrene exposure and impairment of hearing function were investigated, guided by three questions: are there hearing losses concerning high frequency and standard audiometric test? Are there dose-response relationships and measurable thresholds of effects? Are there signs of
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