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MilliporeSigma
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ALD00618

Sigma-Aldrich

(+)-PI Reagent

≥95%

Synonyme(s) :

(2S,3aR,5S,7aR)-7a-methyl-2-((perfluorophenyl)thio)-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydrobenzo[d][1,3,2]oxathiaphosphole 2-sulfide, Phosphorus Incorporation reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H16F5OPS3
Numéro CAS:
2269472-43-5
Poids moléculaire :
446.46
Numéro MDL:
MFCD34470702
Code UNSPSC :
12352005
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

≥95%

Forme

crystals

Pf

119-124 °C

Chaîne SMILES 

Fc1c(c(c(c(c1F)F)S[P]2(=S)S[C@H]3[C@](O2)(CC[C@@H](C3)C(=C)C)C)F)F

InChI

1S/C16H16F5OPS3/c1-7(2)8-4-5-16(3)9(6-8)25-23(24,22-16)26-15-13(20)11(18)10(17)12(19)14(15)21/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,16+,23?/m0/s1

Clé InChI

CZCFCQOKUBIPHN-DWBMIXFYSA-N

Application

(+)-PI Reagent is an air- and moisture-tolerant, reagent developed in the Baran lab for stereospecific synthesis of chiral phosphines and methylphosphonate nucleotides. The enantiomer, (−)-PI Reagent, is also available.

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Autres remarques

Enantiodivergent formation of C-P bonds: synthesis of P-chiral phosphines and methyl-phosphonate oligonucleotides

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

ALD00604

(+)-PSI Reagent, 95%

ALD00602

(–)-PSI Reagent, 95%

ALD00617

(−)-PI Reagent, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Dongmin Xu et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(12), 5785-5792 (2020-02-29)
Phosphorus Incorporation (PI, abbreviated Π) reagents for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines and methylphosphonate nucleotides are reported. Synthesized from trans-limonene oxide, this reagent class displays an unexpected reactivity profile and enables access to chemical space distinct

Articles

PI and PSI – Chiral phosphorus incorporation harnessing the potential of P(V)

PI and PSI reagents are a platform of phosphate-based reagents for phosphorylation and phosphothiolation of nucleotides and peptides developed by the Baran lab.

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