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MilliporeSigma
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ALD00176

Sigma-Aldrich

4-(Acetylamino)benzenesulfonyl fluoride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H8FNO3S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
217.22
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

95%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pf

173-178 °C

Chaîne SMILES 

FS(C1=CC=C(NC(C)=O)C=C1)(=O)=O

InChI

1S/C8H8FNO3S/c1-6(11)10-7-2-4-8(5-3-7)14(9,12)13/h2-5H,1H3,(H,10,11)

Clé InChI

HRQHLUBMODFETM-UHFFFAOYSA-N

Application

Sulfonyl fluoride motif can be used as a connector for the assembly of -SO2- linked small molecules with proteins or nucleic acids. This new click chemistry approach through sulfates is a complimentary approach to using amides and phosphate groups as linkers.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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This article details the latest progress in synthesizing alkylsulfonyl fluorides through different approaches that utilize photoredox catalysis, electrocatalysis, transition-metal catalysis, and organocatalysis. The alkylsulfonyl fluorides thus prepared could be utilized further in sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click reactions.

In collaboration with K. Barry Sharpless and coworkers, we offer a variety of sulfonyl fluoride reagents that undergo a “Click II” reaction.

Contenu apparenté

The Sharpless Lab pursues useful new reactivity and general methods for selectively controlling chemical reactions.

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